化学
高校生
解決済み
有機化学のヒドロキシ酸の推定問題です。(2)で何故a1molからb1molが生じるのかわからないです。
324 ヒドロキシ酸の推定■ 炭素, 水素,酸素のみからなるヒドロキシ酸Aについ
(a) A 15.0mg を完全燃焼させると, 二酸化炭素 17.6mg, 水 5.4mg が得られた。
て, (a)~(e) のことが明らかとなっている。
(b) Aの分子量は150であった。
(c) A75mg と十分量のメタノールとの混合物に濃硫酸を加えて温めると,89mgのエ
ステルBが生成した。 ただし, 反応は完全に進行したものとする。
(d) B89mgに十分量の無水酢酸を加えて温めたところ,エステルC131mg が得られ
た。ただし,反応は完全に進行したものとする。
(e) Aには不斉炭素原子が存在した。
(1) Aの分子式を求めよ。 性質と反
(2) Aにはカルボキシ基 ヒドロキシ基がそれぞれいくつあるか。
(3) Aの構造式を記せ。 不斉炭素原子には C* のように*をつけよ。
[日本女子大 ]
CHO) カルボキシ基:2個,ヒドロキシ基:2個
HH
(3) HOOC-C*-C*-COOH
OH OH
12 =4.8mg
(1)Cの質量:17.6mg× 44
CO2 の質量
2.0
18
Hの質量: 5.4mg×
-=0.60 mg
H2Oの質量
0-3
0の質量:15.0mg-(4.8mg+0.60mg) = 9.6mg
試料の質量
Cの質量 Hの質量
Aの組成式を CxHyOz とすると,
4.8. 0.60. 9.6
x:y:z=
←=2:3:3
12
1.0 16
組成式の式量×n(整数)=分子量より
75×n=150n=2
0
0-0-0
150+14x=178
A の分子量 Bの分子量
-3
89×10 - g M=178g/mol 分子量は 178
x=2
HO.
0194
組成式は C2H3O3 (式量75)
よって, 分子式はC4H6O である。
(2) (c)において, Almol からB1mol が生じるので, Bのモル質量をM
[g/mol] とすると,
HO
75×10g
150g/mol M[g/mol]
HAの物質量 HOBの物質量
メタノールとのエステル化ではCOOH → COO-CH3 となるの
で, COOH 1個について分子量は14 増える。 AのCOOH が x個の
とき,
よって, -COOH の数は2個。
03
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