Question

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この問題で、エステル化したとき、2価カルボン酸の両方がエステル化することを前提にしていますが、片方のカルボキシ基のみエステル化される場合は考え無いんですか？

218 (1) C8H14O4
COOH
H
COOH
(2) (A) HOOC
HOOC
H
H
H
(3) Aは分子間の他に分子内でも水素結合を形成し, 分子間
でのみ水素結合するBよりも分子間力が弱いから。
解説 (1) 2価カルボン酸 A, B に H2 を付加させて, 生成したCをエ
ステル化してEが生成した。 化合物Eの組成式はC4H2O2 (式量87)
ステルなので, 酸素原子Oは4個以上になり, 分子式は C8H 14 O 4 (分
で,分子量は 200以下である。 また, 2価カルボン酸から生じたエ
※②
子量 174) である。
2(-COOH) →→→→ 2(-COOC2H5)
(2)Eのもつ2つの(-COOC2H5)を除くと,残りは C2H4 とわかる。こ
こから反応を逆に考えていくと,次のようにA,Bが決定される。
H. COOH
II
C.
HOOC \H
B フマル酸
H\ COOH
C
||
HCOOH
A マレイン酸
C-C
126 化学重要問題集
H2 付加 CH2-COOH C2H5OH CH2-COOC2H5
CH2-COOH エステル化 CH2-COOC2H5
コハク酸
E
H2 付加
H
加熱
(B)
C
11
H
D 無水マレイン酸
CH3
219 (1) (A) CH3-CH2-CH-CH2 (B) CH3CH2-CH2-CH-CH3
OH
OH
CH3
CH3
(C) CH3-CH-CH-CH3 (D) CH3-C-CH2-CH3
OH
OH
マレイン酸
133
融点(℃)
溶解度
(g/100g水) 79
C, H.Oのみから
では,
なく偶の数は
(b
218. <異性体と構造決定>
化合物AとBは,炭素、水素、酸素からなる2価カルボン酸である。化合物AとBは
立体異性体であり, 化合物Aの融点は化合物Bの融点よりも低い。
1molの化合物AとBそれぞれに, 白金触媒存在下で1molの水素 H2 を付加させると
同一の化合物Cが生成した。 化合物Aを加熱すると分子内での脱水反応を伴って化合物
Dが生成したが,化合物Bでは分子内での脱水反応が起こりにくかった。化合物Cと十
分量のエタノールを少量の硫酸とともに加熱すると化合物Eが生成した。 化合物の分
子量は200 以下で,その組成式はC4H7O2であった。

(1) 化合物Eの分子式を答えよ。
(2) 化合物AとBの構造式を示せ。
(3) 下線部について, 化合物Aの融点が化合物Bの融点よりも低い理由を50字以内で
答えよ。
本業事
[18 大阪大〕

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

takashou

組成式がC4H7O2と問題に書いてあるので、片方のみがエステル化すると組成式が違くなります。