Question

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重問224
(２)の部分なのですが、環を構成する不斉炭素原子の見分け方が分かりません。
右回りと左回りとはどういうことでしょうか。
教えてください🙇‍♀️

〔実験5〕 試験管に入れたアンモニア性硝酸銀溶液に化合物A~Eを加えておだやかに
加熱すると、 化合物Eの場合のみ試験管が鏡のようになった。
[実験] 過マンガン酸カリウムの水溶液に化合物 A~Eを加えて加熱すると、化合物
C.Eからはジカルボン酸である化合物F が生じた。
CV
(1) 化合物 A, B.C. D. E の構造式を記せ。
02) 実験5の反応は、化合物Eのもつ官能基のどのような性質のために起こったか。 そ
の性質を記せ。
(3) 化合物Fとエチレングリコールを縮合重合させて得られる高分子の構造式を記せ。
[12 同志社大]
225. 〈異性体の数>
異性体に関する次の問いに答えよ。
(1) CaHsCl2のジクロロアルカンには構造異性体が何種類存在するか。 ただし、 立体異
性体は含めないものとする。
(2) CsHg の環式化合物Xに臭素Br2 を付加すると,不斉炭素原子をもたない化合物Yが
生成する。 Yの構造式を書け。
[09 東京薬大〕
(3) C5H12O2 である二価アルコールで,不斉炭素原子を2つもつものは何種類存在する
か。 ただし, 立体異性体は区別しなくてよい。
[09 横浜市大〕
(4) キシリトールはHOCH2CH (OH)CH (OH)CH (OH)CH OH の示性式をもつ五価アル
ス

CHO
(E)
KMnO,
225 (1) 9 種類 (2) CH2-CH
(2) 1 C
CH₂-C-CH₂
Br Br
(5) 9 種類 (6) 8種類 (7) 10 種類
COOH(F)
テレフタル酸
解説 (1) 1つ目のCIを固定して考えると
CI
CI
CC19
C-C-C-C C-C-C-C
1234
CC
1 ℃÷C² 1
(3) 3種類 (4) 6種類
(C) COOH
C-8
C-C-C C-C-C
235 63 789 8 Cl
5
C÷C
C÷C÷C C+ C+C
C-
[①
C-C-C
1
(カイル酸)
C C
C+C
(↑はCIのつく位置)
異性体は9種類
(↑はC=Cの位置)
12 C 11
Br2 付加で C* が生じないXは②である。
環を構成する不斉炭素原子を見分ける場合,環の右回りと左回りで
C+C+C+C
?
①のBr2 付加で考えられるも
H
I
HISTH
HIH
HI
化学重要問題集
131

原子の結合順が違っていたら, それらを区別することができる。
(3) C-C*-C*-C-C C-C-C-C*-C C-C*-C*-C 異性体は3種類
I
OH OH
(4)
6-6-6-6-6
C-
A
A
A
OH OH OH OH
A A A A A
A A
A
A A
A
A
A A
7+7
A
A
A
A A
A
A
3
(脂肪酸Aと−OH が結合する位置を示した)
A
A
A
A A A
15 3 6 4 2 1
異性体は①~⑥の6種類
(5) NH2 を -H と置き換えてみると C4H10 で飽和なので, C4H1Nも飽
1117 NILL
和化合物と考えられる。 Nの結合のしかたで分けて考えると,
3 →
5
①~④を第一級
~⑦を第二級