Question

aaa

DとEが何になるかわかりません。
教えていただけると助かります。よろしくお願いします。

アミド結合を1つもつ鎖式有機化合物Aに濃塩酸を加えて加水分解した後、 中和する
と化合物 B (分子式: C3H7 NO2)と化合物 C (分子式: C4Ho Os) ができる。 化合物Bは不斉
炭素原子がないアミノ酸で, 化合物Cは不斉炭素原子を1つもつジカルボン酸である。
化合物Cを濃硫酸で加熱すると分子内で脱水反応が起こり, 異性体の混合物として化合
物Dと化合物Eが生成する。 この混合物を160℃で加熱すると化合物Dから環状の化
合物 F が得られるが, 化合物Éは変化しない。
〔問い〕 化合物B~Fの構造式を書け。 不斉炭素原子には印を付けること。
(中央大〕

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

たなか

構造式は｢マレイン酸 脱水｣とでも調べれば色々出てきます。

Cは主鎖が三本鎖だと脱水しても2種類の化合物は生成されません。なのでCは側鎖を持たず、直鎖となり、ヒドロキシ基の位置は2です。

HOOC-CHOH-CH₂-COOH

です。これを分子内脱水すると

HOOC-CH=CH-COOH　(マレイン酸)

となり、これ物質にはシス-トランス異性体が存在し、
シス-マレイン酸は加熱するだけで容易に脱水し無水マレイン酸になります。
一方トランス-マレイン酸はカルボキシ基同士が炭素二重結合を挟んで対極の位置に存在し、物理的に脱水が困難なため、加熱で脱水することはないです。

aaa

ありがとうございます！
理解できました。