二つの文の違いは、大体以下のようになると思います。
①Jim always lose something. ジムはいつも何かを失くす。＜現在形：現在の習慣＞
※ジムの人としての性格(ものに無頓着、不注意)を表すことになる。
②Jim is always losing something. ジムはいつも何かを失くしている。本当に困ったものだ。＜現在進行形：現在の習慣＞
※進行形は「臨場感」があるとよく言われます。つまり、その時の動作がイメージとして描きやすいのです。
②の文を見ると、「アッ、ジムはまた何かを失くして、あちこち探し回っている」映像が頭の中に浮かんでくるのです。
それを見ると、それに対する評価をします。プラスとマイナスの評価です。
「よくやっているなあ～」(プラス)、「またヘマやっているのか。どうしようもないなあ～」(マイナス)となります。
参考にしてください。
