Question

みるる

(1)Cです
2枚目の画像のようにもなるのではないかと思いました
なぜだめなんですか？

分子式 CaH1603N2のジペプチドAは, 加水分解すると2種類のアミノ酸B, Cに
題72 ペプチド
ふ子式 CaH16OgN2 のジペプチドAは,加水分解すると2種類のアミノ酸B, Cに
しる。BとCはどちらも不斉炭素原子があり,BはCよりも分子量が小さい。
平学異性体を除き,BとCの可能な構造式を全て記せ。
Aでは、光学異性体を除けば何種類の構造異性体が可能か。
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HN-CH(R) -CO-NH-CH (R')-COOH これより R, R'を考える。
Kev Point
解法(1) 分子式 CgH160gN2 のジペプチドは,
センサー
●アミノ基,カルボキシ基,
アミド結合の数から側鎖
の炭素数を求める。
●グリシン:不斉炭素原子
をもたない
a-アミノ酸
●異なる2つのアミノ酸の
ペプチド結合の仕方には,
2通りある。
HeN-CH-C-N-CH-COOH
HeN-CH(R) -CO-NH-CH(R')-CcoOH
と表せ,分子式から末端の-NH2. -COOH, アミド結合の
-NH-CO- の分の原子を引くと, 残る原子は,
CgH160gN2-(NH2+COOH+NHCO)
=CgH160gN2-C2H4O3N2=CgH12
より(CH2)6である。この(CH2)6が-CH(R)-, -CH (R')- を
形成する。アミノ酸B, Cは
B HN-CH-COOH
C HN-CH-COOH
R
R
Ri 0H R2
と表せる。-R, -R'は合わせて4個の炭素原子からなり,分
子量はBの方が小さいので, 考えられる炭素数の組み合わせ
は、 N-
(B, C) =(1個,3個), (0個, 4個)
-R が-Hであればアミノ酸Bはグリシンとなり不斉炭素原
子をもたなくなるので,(B, C) =(1個,3個)である。
よってBはアラニンである。Cの-R'は炭素数3のアルキル
基であるのでプロピル基またはイソプロピル基である。
し→(2) アミノ酸BとCからなるジペプチドは, Bのカルボキシ基
とCのアミノ基が縮合したもの,Cのカルボキシ基とBのア
ミノ基が縮合したものがある。さらにCが2種あるので, ジ
ペプチドの構造異性体の数は2×2=4(種類)
解答(1)B HaN-CH-COOH
HeN-CH-C-N-CH-COOH
R2 0 H R」
の位置にた
正をかけたロの後)
ドライヤーで加
限で なたせ
( 線部の応
CH3
C HeN-CH-COOH
CH2-CH2-CHs
HaN-CH-COOH
CHs-CH-CHs
(2)4種類

C
Ha
HOOC- C -CH
1
CHa
CH3
とHる

アミノ酸

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

画像参照
アミノ酸限定だから。
画像2枚めの手書き構造式はアミノ酸ではありません。
カルボキシ基とアミノ基がついたCには単独のH－が無いとダメだから🙇

みるる

わかりました！ ありがとうございます🙇‍♀️

🍇こつぶ🐡

いえいえ🙇