Question

ありがとう

有機化学について質問です。
参考書にポリイソピレンの説明で「シス型のため分子全体では曲がりくねって丸まった構造をしている」とありましたが
これは他のシス型にもあてはまりますか？また、何故丸まった構造になるのでしょうか？

丸まった構造を引っ張ると変形するが元に戻ろうとする弾性を示すともありましたがこれはシス型特有の性質ですか？それともポリイソピレンの性質ですか？

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

アフロ博士

ポリイソプレンとして説明します。
図のように、シス型のものはくねくね曲がった分子鎖になりますので、隙間が多く、分子間力が強く作用しません。したがって、ほとんど結晶化せず、柔らかくなります。

一方、トランス型のものは直線状になり、比較的近くまで分子鎖が寄れるので、分子間力がよく作用し、部分的に結晶構造をとり、硬い樹脂状となります。

分子全体で曲がりくねった構造になるのは、結晶化しないという条件が必要で、シス型の配置ゆえに、分子間に程よい空間がうまれ、結晶化を妨げています。
シス型であることの他にも、構造式を書けばわかる通り、側鎖のメチル基も隙間をつくるのに役割を持っていますから、ポリイソプレンの全体としての結果として、分子全体が丸まった構造をしているといえます。

丸まった構造を伸ばすと元に戻る性質は、ミクロブラウン運動について触れる必要があります。これは、確率的な解釈を伴いますので、深入りせずに、結果論的にそうなったという所で止めておいた方がいいと思います。

アフロ博士

図

ありがとう

ポリイソプレンでしたすみません、笑
とても詳しくありがとうございました！高校化学の範囲で頑張ります。