Question

nana

(2)の構造決定の問題ですが、解説の青い線を引いたところで、なぜエーテルの可能性を考えなくても良いのかがわかりません。よろしくお願いします。

化合物 A, B, C, Dは炭素数4つっ以上からなる, 炭化水素または炭素,水素, 酸素か
f°230.〈分子量 100.0 の有機化合物)
化合物 A, B, C,Dは炭素数4つ以上からなる,炭化水素または炭素,水素、酸ま
らできた有機化合物であり,これらの分子量はすべて100.0 である。A, B, C. Dan
子式はすべて異なる。また,不斉炭素原子をAとBは1つもち, CとDはもたない。
次の実験を読み,下の問いに答えよ。原子量は H=1.0, C=12.0, O=16.0
実験1 A, Bは炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しなかった。
実験2 D 5.00mgを完全燃焼させると,水3.6mg と二酸化炭素 11.0mg が生成した。
実験3 触媒存在下で, Aに十分な量の水素を反応させたところ,分子量がAより 2.0
増加した不斉炭素原子を2つもつ化合物Eが得られた。また, Aに臭素水を加え
たところ,臭素水の色が消失した。
実験4 Aを水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素と反応させると,特有のにおいをもつ
黄色沈殿が生じた。
実験5 化合物Fは三重結合を2つもつ炭化水素である。触媒存在下で, Fに十分な量
の水素を反応させたところ, Bが得られた。
実験6 Dは、6個の原子からなる環をもつ化合物である。1mol のDに十分な量の水
素を触媒存在下で反応させたところ,水素分子1molが消費され,化合物Gが得
られた。Gは不斉炭素原子をもたないことがわかった。一方, Dに臭素水を加え
ても,臭素水の色に変化は見られなかった。
実験7 D, Gを 0.1mol ずつ別々にエーテルに溶解し,それぞれの溶液に十分な量の
ナトリウムを加えたところ, Gの溶液からは水素ガスが0.05mol 発生したが, D
の溶液からは水素ガスは発生しなかった。
実験8 CとGの混合物を加熱したところ,エステル結合をもち分子量が202.0である
化合物Hが得られた。 Hは不斉炭素原子をもたないことがわかった。Hに炭酸水
素ナトリウム水溶液を加えたところ, 二酸化炭素が発生した。
(1) A, B, , Dの分子式を書け。
2r Aには幾何異性体(シス-トランス異性体)は存在しない。 A. B. C, D, H の構道入
を書け。
(3) BとBの構造異性体の中で, 最も沸点の高い化合物の構造式を書け。

つ。よって,分子式を考えると C.H.O。 である。
(2)(A) CoH12Oは不飽和度(p.127(参考参照)が1で,これは C-C に使
われるため,CHa-CO-口 ではなく CHa-CH(OH)-口 が適する。
He 付加したEは“Cを2つもつので次の構造が決定される。
CHs-*CH+*CH-CH2-CH3※②4
考え
OH CH3
(111
Aを考えるために一の部分をC-C にしていくと
CHs-CH-CC+C
3士2 1
OH C
(iv)
のはもとから*Cを2つもち不適,②は幾何異性体(シス-トラン
この
ス異性体)が存在するので不適,よって③が適する。
※3
化合
10
品枚は
リミ