Question

Mary

この問題の（e）で、何故脱水反応してアルケンが出来ることから、第二級アルコールについて考えるのですか？

この問題が全然わからなくて困ってます、、
助けてください😭😭

- 、 373 ロロ < CH。o の貞性体"分子式がCHuO の化合物 か DSE

Hがある。 化合物A一革 について述べた文(0)ー(%)を読み   下の問いに答えよs

(⑱) A一は, いずれも金属オトリ ッムと反応して水素を発生した。

(b) A一耳をニクロム酸カリ ッムの硫隊酸性浴液を用いて酸化する と, AーDは銀
鏡反応が陽性な化合物へ酸化さん.セー G は銀色店が険性な化合物へと酸化
れた。 しかし、革はこの条件では酸化きれなかっだ。

(c) E, 。G は, ヨウ素と水酸化ナト リッウム水溶液と加熱すると・ 黄色沈殿を生成した。

(@) B, E. G には鏡像異性体が存在するs

(@)  濃硫酸を用いた脱水反応によ り.G から生じるアルケツにはシスー トランス異性
体は存在しなかった>           1

(f)ED に対して渡稼本を用いた脱水反応を行っても  アルケンは生成しなかった<

(5) AとF ょそれぞれ注入酸で脱水して得られるテルケ ンに水素を付加すると, い
ずれ同一の生成物が得られたゃ

(1) 化合物AーH の構造式をそれぞれ示せ。
 分守式CiHeO を もっ有機化合物のうち, 金属ナトリ ッムと反応しない異性体は

WWあるか-

373      与えられた分子式 C。H。O は, 一般式

CH。。.2O に該当する。したがって, この化合物は飲

和 1価アルコールかエーテルである。

(4) 金属Na と反応するから, A一是はすべて-OH
をもつアルコールで, 考えられる構造は次の通りであ
る。※は不斉炭素原子を示す。

(⑪) CーCーCー-CーC一OH ⑮⑬ は
C

C
|

人  いい       (⑩ Oc
C                          c

(*) CCー-CーCそC          (CC-CそC
                    C OH

科水茶基), または水素日 に結合した化合物は。 ヨ
ウ素と NaOHaq を加えて加熱すると 特異臭のあぁ
るヨードホルム CHI。 の商色沈典を生成する。この
反応をヨードホルム反応という。
E Gは. ヨードホルム反応が陽性だから.
CHiCH(OH) - の構造をもつ(*) か)のいずれか。
- 残った第二級アルコールF は9である。
(③) 到E Gはともに不斉農素原子をもつが. 残る B は
第一級アルコールで, しかも不斉炭原子をもつの
は仙のみ。 … Bは合と決まる。
(e) Gは第二級アルコールで(りか(9)かは未決定であ
る。 それぞれを渡硫酸で脱水したときの生成物を予
想してみると.

 

 

@           直
⑩ c_-c-どc_@ 志ぬ③) c_c-c-c-c

(シス, トランスあり)
9 (Cc-C-C-C=c
上人CSCs-C ーー “=eC-c
C OH 3    G
(ま)…主生成物          (重) C-cC-C=C
(硬)…生成物

(の 2-ペンタノールの脱水では, OH の粘合し
たC原子の左隣, 右隣のC 原子をそれぞれ③, ①⑤
とおく。⑨には 2 個の日原子。⑥には 3 個の日原
」 子がそれぞれ結合しているので。 ザイツェフの法則
により, 日原子の少ない③に結合した日と OH から
上    名離しで生じた 2-ペンテンが主生成物となり,

 

 
   
 
  
 
 

⑤に結合した日 と OHから水が脱離して
ンテンは副生成物となる。

             についても.
|のようになり, (の脱水反応で
いずれも. シス-トランス異性
- Gは9と決まる。

 

昌和

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

ななし

まず、aよりA〜Hはアルコールですね。

第一級アルコールを酸化するとアルデヒド
第二級アルコールを酸化するとケトン
第三級アルコールは酸化されません。（酸化されにくいです。）

bより参加されて銀鏡反応がでる物質はA〜D、E〜Gは反応がでませんね。

銀鏡反応が陽性の物質はアルデヒド、陰性の物質はケトンであるので、E〜Gの酸化物はケトンであることがわかります。

また酸化されてケトンとなるのは第二級アルコールなので、E〜Gは第二級アルコールです。

ですからeの結果からGが第二級アルコールだと判断されたのではなく、上記の理由より判断されたと考えるのではないでしょうか。

分かりにくかったらすみません。

Mary

分かりました！！！
もう一度解いてみます！
ご丁寧にありがとうございます🙏