Question

受験生OORer

高校生有機化学、基本例題27(2)の問題です🙇🏻💦

Oが1つだから考えられる官能基はヒドロキシ基かエーテル結合とありますが、
ホルミル基やケトン基、また、ビニル基やアルキル基は考えられないのですか？？なぜですか😭

教えてください🙇🏻💦

炭素26.7%, 水素2.2%, 酸素 71.1%の質量組成を
組成式および分子式を求めよ。
分
考え方
各原子の質量組成の値をそれぞ
れの原子量 (モル質量)で割り,
最も簡単な原子数の比 (整数比)
を求めて組成式とする。 分子式
は組成式の整数倍で表される。
解答
HO
26.7
2.2
71.1.
:
12
1.0
16
なる。
C:H:0=
(CHO2)n=45n=90からn=2となり,分子式はC2H2O4と
したがって、組成式は CHO2である。
-=2.23:22:4.44≒1:1:2
基本例題 27 構造異性体
次の分子式で表される有機化合物の構造異性体をすべて構造式で示せ。
(1) C5H12
(2) C3HO
考え方
■ 解答
(1) 炭素原子の骨格が異なる異性
体を考える。
(1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
(2) OHの結合位置が異なる異
性体と, -0-の構造をもつ異性
体がある。
(2) CH3-CH2-CH2-OH
CH3-O-CH2-CH3
CH3
148
問題 244
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3-CH-CH3
OH
例題
解説動画

(2) C3HPOの構造異性体を書き尽くす
①が1→エーテル基orヒドロキシ基
GHPの炭素骨格を考える→
(i) エーテル基をもつ場合
CH3-0-
(ii) ヒドロキシをもつ場合
CH2
-
CH3-CHュー CH-OH
C-C
CH3
#
同じ
-
- C
CH3-CH2-o-CH3
CH- CH
舌舌
OH
CH3

【官能基による有機化合物の分類と化合物の例】
官能基
小テスト
化合物群の名称
化合
コール
(ヒドロキシ
CH3-OH (メタノール), C
)-OH
(エーテル)結合 -
エーテル
H
アルデヒド
カルボ
-C
ニル基(ホルミル)基
O
フェノール類 CeH5-OH(フェノール)
C2H5-O-CH5(ジエチルエ
HCHO,
CHCE
(ホルムアルデヒド)
C-O
ケトン
(CH3)2CO(アセトン)
C-O
(エケトン)基
O-H
カルボン酸
HCOOH (ギ酸), CH₂COO
C
(オカルボキシ)基
エステル
CH3COOCH (酢酸エチル
(カエステル)結合
HOHO
HO SHO
(キニトロ)基NO2
ニトロ化合物
NO2
(ニトロへ
(クスルホ)基 SO3H
HO-HO
スルホン酸
−SO3H
(ベン
(アミノ)基 NH2
アミン
NH2
(アニリ
H
H
C-C
ビニル化合物
H
H
ビニル)基
H
OH
(#アルキル)基 -CzH2n+1
-CH (メチル基)
C-C
H、 C1 (塩化ビ
|CHOH
-C2H5(エチル基)
メチルアルコール
(シフェニル)基
芳香族化合物
☐
-OH
=(フェノ
-N-C-
アミド
-N-C-CH 3
(アミド)結合
HO
HO
(ア
(セア)基 -N=N-
アゾ化合物
-N=N-
O

有機化学 化学

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

ホルミル基やケトン基、また、ビニル基やアルキル基は考えられないのですか？？
＞まずアルキル基はOが無いから除く。

ホルミル基やケトン基、ビニル基は二重結合が1つある。
問題文はC3H8Oだから、全て単結合と分かるから、これらの構造は無いと分かる。

Oが1つだから全てのO入り構造を考えるのではなく、単結合だけか二重結合があるか、環状構造があるかをまず考え、不要な構造や官能基を減らすのが構造決定の近道🙇

受験生OORer

丁寧にありがとうございます😭😭
初歩的なことですみません🙇🏻💦
C3H8Oは、どうして単結合だと分かるんですか？？

🍇こつぶ🐡

不飽和度0だから。
(3❌2+2-8/2)＝(8-8)/2＝0は単結合。

不飽和度が分からない場合は、何か1つC3H8Oの構造式を書いてみると多分分かるはず🙇

🍇こつぶ🐡

Oが端に来ると、O＝となり二重結合ができるから無理と分かる。C3H8OのOを取るとC3H8となる。これはプロパンだからすべて単結合。C3H8OはこのどこかにOをくっつける構造式となる。

真ん中Oならエーテルだし、端のOは無いがOHならアルコールと決まる🙇

🍇こつぶ🐡

飽和単結合だから、環状も無し🙇

🍇こつぶ🐡

不飽和度
https://xn--qck0d2a9as2853cudbqy0lc6cfz4a0e7e.xyz/organic/index-of-unsaturations

受験生OORer

なるほど😭😭リンクまで、たくさん詳しくありがとうございます！理解できました！！🙇🏻
ありがとうございました！！