化学
高校生
解決済み

問3でAを与えるH、Bを与えるHの区別がよく分かりません。
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ルカンと えます。 こから 口 しま ひず にあ 「入試攻略」 への必須問題2 天然ガスや石油の主要な成分であるアルカンは,一般に化学的に安定な 物質である。しかし, アルカンと塩素の混合気体に紫外光を照射すると速 やかに反応して,アルカンの水素原子が塩素原子に置換された化合物が得 られる。 問1 メタンと塩素の反応によって, メタンの一塩素置換生成物であるク ロロメタンが生成する反応を化学反応式で示せ。 プロパンを同様に反応させたところ, 2種類の一塩素置換生成物で あるAおよびBが得られた。 AとBを分離し, それぞれをさらに塩素と 問2 反応させると,Aからは3種類の二塩素置換生成物が得られ, Bからは 2種類の二塩素置換生成物が得られた。 AとBの構造式を書け。 また, Aから得られた3種類の二塩素置換生成物の構造式も書け。 問3 プロパンの8個の水素原子のうち, 置換されてAを与える水素原子 をH, 置換されてBを与える水素原子をH, とする。 Ha とH の水素原 子1個あたりの置換されやすさが同じであると仮定したとき, プロパン と塩素の反応で生成するAとBの物質量の比はいくつと予想されるか。 簡単な整数比で表せ。 問4 実際にプロパンと塩素の反応を行って生成したAとBの物質量の比 を調べたところ, 9:11であった。 水素原子1個あたりで比較すると, HはHに対して何倍置換されやすいといえるか, 有効数字2桁で答え よ。 (東京大) 解説 問1 メタンのC-H結合を1つC-CI 結合に変える。 HCI も生成する。 問2 プロパンのC骨格の対称性に注意しながら, CI原子を1つずつ付けて いくと, 3種 CI CI CI CI CI ここを中心に ○にCI 対称 +c c-c-c, c-c-c, c-c-ć OXO C-C-C 同じ B CI I プロパン XCI +CI C-C-C, C-C-C 1 CICI ここを中心に対称 2種 03 アルカン 65
問3 問2より,Aを与えるHをH, Bを与えるHをH とすると, Ha Ho Ha H₁-C-C-C-H₂ TOSH, H, HANT JAU 50 と、全部で8個あるH原子が6個のH』 と2個のHに区別できる。1つだけ CIに置き換えるとき, 置換のされやすさが同じなら, Haが置換される確率 2 千 ロ STAGE to04 D アル 株式不飽和 といいます。 ーこれを ●代表的 2 3C 4/0 C E 6 は Hが置換される確率は になるので 8 8 : -=3:1 58 Aが生じる確率: Bが生じる確率 = 2 この比がAとBの生成量の比に等しい。 問4H)がHに比べて, x〔倍] 置換されやすいとすると,あ A 確率: Bが生じる確率=一: 6.2 8 8 -xx *RIORES これが911に等しいので, A 6 2 x=9:11 188 6×1111 x= ≒ 3.7倍 2×9 3 んでい 答え 問1 CH4 + Cl2 → CHCI + HCI HH CI 問2 AH-C-C-C-H --- --- HHH B:H-C-C-C-H 大京〈Aから得られた二塩素置換生成物〉 H CI CI --- H-C-C-C-H III H CHAN HH CI --- H-C-C-C-H HHH HH CI A:B=3:1 「HH CIH CI --- H-C-C-C-H TII HHH 問3 問4 3.7倍 10 10 5-5-5 10+ 662 脂肪族化合物

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