化学
高校生
解決済み
写真のマーカー部分についてです。
なぜ、アルカンに変化すると分かるんですか？
THO
HOO
JOH
334□□アルケンの構造決定 次の文を読み, A, B, C の構造式を示せ。
(a) ある鎖式の不飽和炭化水素 A, B, C の各1mol を完全燃焼させるのに,いずれ
も 7.5molの酸素を必要とした。
(b) A, B, C 各1mol に対して, Ni 触媒下でいずれも1molの水素が付加し,A, B
はEに, CはFに変化した。また,Fは直鎖の飽和炭化水素である。
(c) A, B, C を硫酸酸性の過マンガン酸カリウムと反応させると, A からはCO” と
ケトンが,Bからはカルボン酸と CO2 が Cからはカルボン酸のみが生成した。
ただし, アルケンを硫酸酸性の KMnO 水溶液と反応させると, 次式のように二
重結合が酸化・開裂して, カルボン酸あるいはケトンが得られる。 R = H の場合は,
さらに酸化されて CO2 になる。
RI
R2 KMnO4
R1、
R2
CC=C3
CC = 0 +0=C
H
R3
HO
R3
334 解説 この問題は,まず, 1 分子式を求める。
次に,② 構造式を決める。 という手順で行う。
① 分子式を求める。
0-0-0-0 (1)
A, B, C は鎖式炭化水素で, (a) と(b)より, 同じ分
子式をもつことがわかる。 各1molに水素1molが付
加してアルカンに変化するので, アルケンである。
その一般式をC H27 とおくと, (a) の完全燃焼から,
3
2n
ChH27/1/2nO2nCO2 + nH2O
O-H
気体の反応では,反応式の係数比=体積比より,
3
n = 7.5(n は整数) .. n = 5
2
HA, B, Cの分子式はCHである。
② 構造式を決める。
H-O-
-3-H
したがって, アルケンA〜Cに考えられる構造と,
硫酸酸性のKMnO による酸化生成物は次の通り。
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