Question

ぴい

【有機化学】構造決定の問題です。
解き方を教えていただきたいです🙇‍♂️

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構造決定の応用問題 組成式がCHO となる化合物 A ~Cがある。 Aは分子
量58の液体で、フェーリング液を還元した。 BおよびCの分子量は116で, ともにエ
ステルである。 Bを加水分解すると、酢酸とDになった。Dは不斉炭素原子をもつ。
一方, Cを加水分解するとEとFになり, E を酸化するとFになった。
問 A~Cの構造式を記せ。

有機化学 構造決定

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

画像参照

ぴい

ありがとうございます！
いくつか質問があります‼︎
①エステルであるCを加水分解したら酸とアルコールができるのはわかるのですが、なぜFはカルボン酸になるのですか？
②Aがこの構造式になるのは、Aがフェーリング反応を示すことからーCHOを持つと分かるからですか？
③Dは2-ブタノールですか？

🍇こつぶ🐡

①E➡️酸化➡️Fだから。
②yes
③yes🙇

ぴい

①Eが2級アルコールで、それを酸化してFがケトンになることはないんですか？

🍇こつぶ🐡

無いです。

Eが2級アルコールで、Fがケトンだと、
Cのエステルを加水分解してEとFができた中に、最初からケトンがあることになる。

エステル加水分解は、アルコールとカルボン酸だから、ケトンができることは無い🙇

ぴい

そういうことですね！ありがとうございます🙇‍♂️