Question

奏音

官能基

下の写真の(2)についてです。

解説では『①〜④の構造より、極性が大きい官能基が存在しない①を色素1と考えて良い』とありました。

極性が小さいほど上に行くのは理解したのですが、
①〜④のうち、どうやって極性が大きい官能基があるない、を見分けられたのかがわかりません

よろしくお願いします

問4 次の文を読み、 (1)~(2) に答えよ。
薄層クロマトグラフィーを用いて、 ほうれん草に含まれる色素を分
離する実験を行った。 ジエチルエーテルでほうれん草から色素の混合
物を溶液として取り出した後、その色素混合液を図のAのようにシリ
カゲルをコートした薄層プレートのある位置につけた。 その後、 薄層
プレートの下端を展開溶媒に浸すことで、 色素混合物が溶媒とともに
シリカゲル上を上に向けて移動するのに伴い、 図のBのように各色
素が分離された。 シリカゲルの表面はシラノール基 (Si-OH) が大量
に存在しており、色素成分はシラノール基と相互作用しながら分離さ
れる。 色素は色素混合液をつけた位置から移動した距離 (移動度)
が大きいため、シリカゲルとの相互作用が[a]、極性の[b] 成分であると考えられた。 色
素2.3.4は色素1よりも移動度が小さいため、色素と比べてシリカゲルとの相互作用が
[c]極性の[ d] 成分であると推測された。 また、ほうれん草の色素には、クロロフィル以
外にβ-カロテン、ルテイン、ネオキサンチン、ビオラキサンチンなどのカロテノイド色素が含まれて
いることがわかっている。 色素Ⅰは最も移動度が大きかったことから、[e ] と考えられた。
① β-カロテン
H₂C CH₂ CH₂
CH₁
(1) 文中の[ ] [d] にあてはまる語句の組み合わせとして、 もっとも適当なものを次
の①~④のうちから一つ選べ。
① a:強く
b: 大きい
c:弱く
d: 小さい
a : 強く
b: 小さい
d: 大きい
3 a: <
c: 弱く
C:強く
c: 強く
b 大きい
b:小さい
d: 小さい
④a: 弱く
d: 大きい
(2) 文中の[ ]にあてはまるものとして､もっとも適当なものを次の①~④のうちから一つ
9
CH3
CH₂
H.C.
CH₁
A
HC CH3
B
色素
色素2
色素3
◯色 4
H₂C CH₂
HO
③ ネオキサンチン
HỌC CHA
HO
CH₂
HO
CH₂
c0
CH₂
H&C CH₂
④ ビオラキサンチン
CH3
CO
CH3
CH3
CH₂
CH 3
CH3
CH₂
CH3
CH₂
H.C.
CHI
CH3
HC CHẾ
HC-
CH 3
HỌ CHÍ
OH
CH₂
H.C
0
OH
LOH
H₂C CH₂
2
AC
濃
考

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

ペーパークロマトグラフィー(TLC)の原理。
最初に、プレートの下に横線があるが、そこにシリカゲルを●のようにプロットする。このプロットから色素移動までの距離をRf値と言うが、

このRf値では、同じ条件で化合物のRf値を比較した時
Rf値が１に近い時は極性が低い
Rf値が０に近いほど極性が高い
という相対的な極性が分かる。

①〜④のうち、どうやって極性が大きい官能基があるない、を見分けられたのかがわかりません
＞なぜなら、極性の高い化合物ほど、TLCの表面に引っ付きやすく、極性の低い化合物ほどくっつきにくいから。

TLCに吸着しにくいから、低極性の化合物は上に移動しやすくなる。だからRf値が高くなる。最初のスポット●に近い所にある色素ほど極性官能基が多くある。

同じ条件の時にRf値が低いことは、その化合物中に極性官能基(NH2,COOH、OH等)があり、Rf値が高い時は、極性官能基が少ない分子であることがわかる🙇

https://netdekagaku.com/tlcrfvalue/

同じ条件の時にRf値が低いことは、その化合物中に極性官能基(NH2,COOH、OH等)があり、Rf値が高い時は、極性官能基が少ない分子であることがわかる。

🍇こつぶ🐡

ペーパークロマトグラフィーでなく、
薄層クロマトグラフィーだったね。薄層がTLC。

訂正
そこにシリカゲルを●のようにプロットする。
＞シリカゲルを塗ったプレートの表面の下に横線がある場所に試料を●のようにプロットする。

極性官能基が多くあると、移動しないから、●から近くなる。ただ、どんな官能基があるのかはクロマトグラフィーでは調べられないから、別な方法で調べる。
ガスクロやNMR(核磁気共鳴スペクトル)やlR(吸光度)とか使う🙇

奏音

なるほど
薄層クロマトグラフィーについてすごい詳しく教えてくださりありかとうございました！
難しいけど、なんとか理解できそうです！