Question

むらさきイロ❀

解説で③は弱塩基遊離反応を起こすとして書かれていると思うのですが、弱塩基有利反応は沈殿していた弱塩基塩が強塩基が塩になるのと引き換えに水にとける反応ではないんでしょうか？
もしそうだとすると水層から遊離するのに③が適切な理由が分からないです。

28 芳香族化合物とその分離 【標準・15分・20点】
以下の問いに答えよ｡ 構造式は例にならって示せ。
(例)
HO-C
-CHO-CIL-CH,
アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸、フェノール,アセチルサリチル酸、サリチ
ル酸メチルの混合物をジエチルエーテルに溶解した試料を分液漏斗を用いた操作に
より、以下の図1のように分離した。
アニリン、ニトロベンゼン、安息香酸, フェノール, アセチルサリチル酸、
サリチル酸メチルの混合物を溶解したジエチルエーテル溶液
最初の操作 炭酸水素ナトリウム水溶液を加え,
よく振った後に静置し, 水層とエーテル層に分離した。
水層1
操作1: 水層1に試薬 ① を加え、
2種類の芳香族化合物を水層か
ら遊離させた。
I, II
水層2
III
エーテル層1
操作2: エーテル層1に試薬②を加え.
よく振った後に静置し, 水層とエーテル
層に分離した。
操作3: 水層2に試薬③を加え,
1種類の芳香族化合物を水層か
ら遊離させた。
水層3
1
操作5: 水層3に試薬 ⑤を加え,
2種類の芳香族化合物を水層か
ら遊離させた。
IV, V
図1
56
エーテル層2
操作4 : エーテル層2に試薬 ④ を
加え, よく振った後に静置し,
水層とエーテル層に分離した。
1
| エーテル層3

問2
図1の操作1~5で加える試薬①~⑤として適切なものを、以下の(a)~(d)か
ら1つ選べ。 1つの試薬が一度だけ使われるとは限らない。
(a) 水酸化ナトリウム水溶液
(b) 塩化ナトリウム水溶液
(c) 希塩酸
(d) エタノール

(注)酸の強さ
強
カルボン酸>
NH2
二酸化炭素の
水溶液 (炭酸水)
LOH
LOCOCH,
COONa
H*
RCOOH + HCO —, RCOO + CO, + HO
操作1で,これらを水層1から遊離させるには カ
ルボン酸より強い酸である希塩酸 (試薬①) を加えれば
よい。
操作2で1種類の化合物だけ水層2に移すには、
希塩酸(試薬②) を加えて芳香族アミン (1種類)を中和
すればよい。 このとき次の反応が起こる。
NH,Cl
+ HCl_
+ HO + CO,
+ NaOH
> フェノール類
操作3で,これを水層2から遊離させるには, 芳香
族アミンより強い塩基である水酸化ナトリウム水溶液
(試薬③) を加えればよい。
操作4で2種類の化合物を水層3に移すには, 水
酸化ナトリウム水溶液 (試薬④) を加えてフェノール類
(2種類) を中和すればよい。 このとき次の反応が起こ
る。
CONa.
+ H₂O

弱塩基有利反応 化学

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

弱塩基有利反応は沈殿していた弱塩基塩が強塩基が塩になるのと引き換えに水にとける反応ではないんでしょうか？
＞違う。弱塩基遊離反応とは、水に溶けていた弱塩基の塩を、強塩基を入れることで、弱塩基を遊離させること。ベンゼン環がある弱塩基は水に溶けないからエーテル層に移動する。

水層から遊離するのに③が適切な理由が分からないです。
＞したがって、アニリン塩酸塩は、水酸化ナトリウム水溶液を入れると、水層➡️アニリン➡️エーテル層に遊離するから③🙇

むらさきイロ❀

エーテル層に遊離とはすなわちエーテル層2とまた混ざってしまうということですか？

🍇こつぶ🐡

別な分液ロートで水層とエーテル層になり、分かれるから混ざらない🙇

むらさきイロ❀

ありがとうございます！つまり有利は沈殿とは限らないんですね。

🍇こつぶ🐡

有利❌
遊離⭕

yes。混じったら、分けられないでしょ🙇

むらさきイロ❀

すみません誤字をしました、遊離です。

むらさきイロ❀

ありがとうございます！勘違いに色々と気づけました。