化学
高校生
(3)の問題です。
C4H8O2のように、分子式の中に酸素が2つ含まれている場合はエステル結合になるんですか?
必°217. 〈元素分析と構造異性体〉
(ア)
化合物Aと化合物Bは質量百分率で炭素 54.5%, 水素 9.1%, 酸素 36.4% からなる分
子量 88 の脂肪族化合物であり, 構造異性体の関係にある。 A, B にそれぞれ水酸化ナト
リウム水溶液を加えて加熱すると,Aからは化合物Cのナトリウム塩と化合物DがB
からは化合物Eのナトリウム塩と化合物 F が得られた。 C, Eはどちらも 炭酸水素ナ
トリウム水溶液と反応して気体を発生した。 C, E にそれぞれアンモニア性硝酸銀水溶
液を加えて加熱すると,Cからは銀が析出したが, Eからは析出しなかった。 Dに硫酸
酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると, 化合物Gが得られた。Gはクメ
ン法でも得られる。Gに ヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱すると, 黄色
(イ)
沈殿が生成した。 また, F に硫酸酸性で二クロム酸カリウム水溶液を加えて注意深く加
熱すると, はじめに化合物Hが, さらに加熱すると化合物Eが得られた。
(1) 化合物Aの組成式と分子式を記せ。 H=1.0.C=12.0=16
(2) 下線部 (ア)の操作で発生する気体の化学式を記せ。
(3) 下線部(イ)の操作で ① 起きた反応の名称, ② 生成した黄色沈殿の化学式をそれぞ
れ記せ。 ③ 化合物C~F, Hのうち, 下線部(イ)の反応で陽性を示すものをすべて選び
記号で記せ。
(4) 化合物C, Gの化合物名をそれぞれ記せ。
(5) 化合物A,Bの構造式をそれぞれ記せ。
[15 名城大 改]
(3)~(5) ヨードホルム反応は, CH3CO-□または CH3CH (OH)-(
はHまたは炭化水素基) の部分構造をもつ化合物で陽性。 反応後,
その化合物自身は,炭素数の一つ減少したカルボン酸塩になる。
C4H8O2 のエステルは次の4種類ある。 加水分解後の物質は以下の
① H-CO-C-C-C
0
加水分解
H2O
H-C-OH + CH2-CH2-CH3
11
○ ギ酸
OH 1-プロパノール
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