Question

みみ

アルコールの推定問題です。5番の不斉炭素原子なのですが私はルーズリーフ右のようになっていると考え、不斉炭素原子では無いと判断してしまいました。何故こういった回答が間違っているのか教えて頂きたいです。

で何Lか。
[横浜国大]
● 322 アルコールの推定■ 次の文中の化合物A~Cの構造式を記せ。
分子式 C5H12Oで表されるアルコールにはいくつかの構造異性体がある。 不斉炭素原
子をもたないアルコールAを濃硫酸の存在下で加熱すると,互いにシス-トランス異性
体でない, 分子式 CsHo の化合物BとCが生成した。 また, BとCに適当な酸を触媒と
して水を付加させると,どちらもAがおもに生成した。
[大阪大改]

第4編
322
22.4L/mol×
(4
273 K
V=5.931･･･L≒5.93L
CH3
A : CH3-C-CH2-CH3
OH
C
c-c-c-c
⑦C
100g
830g/mol
CH3
CH3
B,C: CH2=C-CH2-CH3, CH3-C=CH-CH3
分子式 C5H12O のアルコールには,次の8種類がある。
① C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C ③C-C-C-C-C
OH
OH
OH
OH
C-C*-C-C
×2
脱水
=
(⑤5) C
V [L]
(27+273) K
C-C-C*-C
OH
C
C-C-C
- -
C OH
6 C S.A88-M
C-C-C-C) ORGE
OH 中午
OH
B, C とも, 水の付加によりAを生じる。
-CH
CH3
② CH2=C-CH2-CH3
CH3
bas
OH
Aは不斉炭素原子 C* をもたないから, ②, ⑤, ⑦は除かれる。アルコー
ルの脱水生成物の B, C は, 分子式が C5H10 であるからアルケンである。
-OH が結合しているCの隣りの炭素がHと結合していない⑧は,脱水
できないので除かれる。 また, B,Cはシス-トランス異性体ではない2
種類のアルケンであるから 1種類のアルケンしか生じない第1級アル
コールの①, ④, 脱水生成物がシストランス異性体をもつ③は除かれる。
よって, Aは⑥となる。 BとCは,
C
C
CC
したC-C-C-C
C=C-C-C. C-C=C-C
1
FOIS DTO
CH3-C=CH-CH3
の2種類のアルケンが生
じるが,
が主生成物
② が副生成物となる。
アルコールの脱水では,
−OH の結合したC原子
の両隣りのC原子に着目
し, H原子の少ないほう
のC原子からH原子が取
れた化合物が主生成物と
なる。 これをザイツェフ
則という。
852 CH3
| CH2=C-CH2-CH3,
HOH
CH3
100 CH3-C=CH-CH3
HO-H
|マルコフニコフ則より,
HはC=CのC原子に結
合しているH原子の数の
多いほうに, OH は H原
子の数の少ないほうに結
合しやすく、おもにAが
生じる。 アルケンの水付
加では,第1級アルコー
ルは主生成物にはならな

②
CHÂN CH CH
Qty.
CH₂-
CHI
CH-CH CH₂
(CH₂
(
Ch

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

フルーツ

あなたが悩んでることがイマイチわからないのですが、

写真の赤丸の炭素は不斉炭素原子ではありませんが、青丸の炭素が不斉炭素原子になってるという話ではないのですか？化合物中に不斉炭素原子が２個あるときもありますが。

これで答えになってる？

フルーツ

写真忘れた💦