Question

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解説中に書いてある様に、なぜYはその2種類が考えられるのか教えて下さい！

問4 グリセリンの三つのヒドロキシ基がすべて脂肪酸によりエステル化されたた
合物をトリグリセリドと呼び,その構造は図1のように表される。
O
CH₂-O-C-R¹
CH-O-C-R²
CH₂-O-C-R³
図1 トリグリセリドの構造 (R', R2, R3 は鎖式炭化水素基 )
あるトリグリセリド X (分子量 882) の構造を調べることにした。(a) X を触
媒とともに水素と完全に反応させると, 消費された水素の量から,1分子のx
には4個のC=C結合があることがわかった。 また, X を完全に加水分解した
ところ,グリセリンと脂肪酸A (炭素数18) と脂肪酸B (炭素数18) のみが得
られ,AとBの物質量比は1:2であった。 トリグリセリドXに関する次の
問い (a~c) に答えよ。

c トリグリセリドXをある酵素で部分的に加水分解すると,図2のように
1で生成した。ま
脂肪酸 A,脂肪酸 B, 化合物Y のみが物質量比1:1:
たXには鏡像異性体 (光学異性体) が存在し, Y には鏡像異性体が存在しな
かった。 A を RA-COOH, B をR COOH と表すとき, 図2に示す化合物
Y の構造式において,
ア
イ
せとして最も適当なものを、後の①~④のうちから一つ選べ。
トリグリセリドX
①
②
(3)
O=C
ア
C-RA
O=C
図2 ある酵素によるトリグリセリドXの加水分解
C-R B
H
H
脂肪酸 A + 脂肪酸 B + CH-O-
O=C
イ
O=C
H
H
C-RA
に当てはまる原子と原子団の組合
CH2-O-
C-RB
30
CH2-O-H
化合物 Y
ア
イ

30
脂肪酸AをR^-COOH, 脂肪酸 B を R-COOH
と表すと,物質量比 1:2のAとBからなるトリグ
リセリドには,次のX-1とX-2の2種がある。
C
O
||
CH₂-O-C-RA
O
II
CH-0-C-RB
CH2-O-C-R
X-1
CH2-O-H
O
CH-O-C-R
(*は不斉炭素原子)
Xには鏡像異性体が存在するから,Xは不斉炭素
原子をもつX-1と決まる。
X-1を部分的に加水分解すると, A, B, 化合物
Yのみが物質量比1:1:1で生成したからYとし
ては次のY-1 と Y-2の2種が考えられる。
O
CH2-O-C-R
CH2-O-H
Y-1
CH₂-O-C-R³
O
CH-O-C-R^
O
したがって
が当てはまる。
CH2-O-C-R
X-2
CH2-O-H
Y-2
(*は不斉炭素原子)
Yには鏡像異性体が存在しないから,Yは不斉炭
素原子をもたないY-1と決まる。
よって ④ が正解。
CH-O-H
アにはHが,
イにはⅡI

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

X-1はBが二つあり加水分解でA:B:Y＝1:1:1だから、Bだけ残ったグリセリドと分かる(Bが全部加水分解されると1:2:1になるから)。

黄色線のOHがついたグリセリドであり、X-1から加水分解を考えると、Aは外れるから(Aが外れないと0:1:1になるから)、OH一つとAとBが1つ外れた構造(Bが一つくっついたグリセリド)と分かる。

BがX-1についていた二つのどちらが残るかで二種が考えられる。

以上だが、
選択肢から、Bが残ると分かり、Yが不斉炭素無しから、④になるのは簡単にわかる。これは、確か共通テストの問題かな🙇

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2023年の共テの問題です！
今回特に分かりやすかったです、ありがとうございました！

🍇こつぶ🐡

理解されたようで、よかったです🙇