化学
高校生
解決済み

bで丸5番ではダメな理由を教えて下さい!

◆205. 有機化合物の分離 2分 次の有機化合物①~⑤を1gずつはかり取り、 1本の試験管に入れた。この混合物に一定量の水を入れ、よく振ったのち静置すると, 図のように2層に分離した。 分析の結果,下層には1種類の有機化合物のみが含まれ ていた。下の問い (ab) に答えよ。 -上層 ① シクロヘキサン (C6H12) ② シクロヘキセン (C6H10 ) ③ステアリン酸(C17 H 35 COOH) ④ 乳酸 (CH3CH (OH)COOH) ⑤ ベンゼン (CeHs) a 下層を取り出し, これに炭酸水素ナトリウムを加えると, 二酸化炭素が発生した。 このとき反応 した有機化合物として最も適当なものを,上の① ~ ⑤ のうちから一つ選べ。 b上層を取り出し, 暗所室温において臭素を加えると, 臭素の色がすみやかに消えた。 このとき反 応した有機化合物として最も適当なものを, 上の ①~⑤のうちから一つ選べ。 [2014 本試〕 -下層 #合物
よって, 週 205 a④b ② 選択肢の有機化合物のうち, シクロヘキサン シクロヘ キセン・ベンゼンは液体で あり、水に溶けにくく, 有 機溶媒として用いられるこ とも多い。 有機溶媒は水と ・有機溶媒層 水に溶けにくい物質 水層 水に溶けやすい物質 混合したとき,その密度により, 水層の上層になるもの と,水層の下層になるものがある。しかし,一般によく 使われる有機溶媒は上層になると考えてよく、シクロへ キサン・シクロヘキセン ベンゼンも上層となる。 補足 有機溶媒では,四塩化炭素(テトラクロロメタン), クロロホルム(トリクロロメタン)などは下層となる。 また,選択肢の有機化合物のうち, ステアリン酸・乳酸 は固体である。 有機化合物で水に溶けやすい化合物としては, 「炭素数 に対して −OH が多い化合物(水和により水に溶ける)」 や「塩(イオンとなり水に溶ける) 」 がある。 乳酸は−OH -COOH をもち, 水に溶けやすい。 ステ アリン酸もCOOHをもつが、 炭化水素基の炭素数が 比較的多いため、水に溶けにくい。 a 炭酸水素ナトリウム NaHCO を加えると二酸化炭 素が発生したので,下層には二酸化炭素よりも強い 酸であるCOOH をもつ化合物が含まれていると わかる。-COOHをもつのはステアリン酸と乳酸だ が,下層は水層であるので、水に溶けやすい乳酸 ④ が反応したとわかる。 b臭素を加えると臭素の色がすみやかに消えたので, 付加反応が起こったと考えられる。選択肢の有機化 合物のうち, 炭素原子間に不飽和結合をもつのはシ クロヘキセン ② である。 【補足】 ステアリン酸C17 H 35 COOH の炭化水素基 C17H35- は, アルキル基の一般式CmH2月 +1- に当てはま るので、炭素原子間に二重結合はない。

回答

✨ ベストアンサー ✨

ベンゼンは臭素とは付加反応は起こしません。
触媒を用いれば置換反応を起こさせることはできます。

シクロヘキサンの様に水素が付加されている状態ならさらに臭素を付加できるということですか?
また、ベンゼンは光によりClを付加できるけれど臭素は何をしても付加できないということでしょうか?

シクロヘキセンの間違いです…!シクロヘキサンには付加できませんね笑

おぐりん

・シクロヘキセンの様に水素が付加されている状態ならさらに臭素を付加できるということですか?
ベンゼン環はシクロヘキセンのような二重結合とは異なり、電子が共鳴している特殊なΠ結合という結合をしており安定しているため、一般的に付加反応は起こしにくいです。
ただし、塩素とベンゼンは、光を当てれば反応します。
これは、塩素は酸化力が強く、塩素は光を当てると、非常に激しく電子を求める状態(ラジカル状態)になるからです。
臭素は塩素より酸化力は弱く、光を当てればラジカル状態にすることは可能ですが、ベンゼンと付加反応するほど積極的ではありません。
特殊な触媒を用いて、一時的にベンゼンに臭素を付加させることは可能ですが、この状態は非常に不安定であるため、水素原子は外れて置換反応となります。
ゆえに、高校化学では臭素とベンゼンの付加反応はほぼ起こらないと考えて良いのです。

おぐりん

つまり、炭素原子間の二重結合と、ベンゼン環における二重結合は異なるのです。
イメージで言えば、前者は2人の人が手を繋いだイメージであるのに対し、後者はライブホールで観客がサイリウムをふっているというイメージです笑

おぐりん

電子はライブの状態が楽しく、共鳴していていたいので、ベンゼンは付加反応を起こしにくいです。
この共鳴している電子を無理やりむしり取って自分のものにするのが、ラジカル状態の塩素ということです。

凄く分かりやすいです‼︎ありがとうございました♪(*≧∀≦*)

おぐりん

よかったです(^^)こちらこそありがとうございました。

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