Question

⛄️

最後の、Dが縮合重合でEになる仕組みを教えてください🙏

(2) A, B,
194
【獣医畜産大]
229 〈有機化合物の構造決定> 思考
不斉炭素原子を1つもつ化合物Aがある。 その分子式はC1H12N2O5で炭酸水素
ナトリウムの水溶液に気体を発生しながら溶けた。 化合物Aを水酸化ナトリウム水溶液
(a)
加熱したところ,パラ二置換ベンゼンの化合物Bが黄色の固体として沈殿した。この
化合物は分子量 138 で,希塩酸によく溶けた。 化合物Bをろ過で分離した後、ろ液に
塩酸を加えて酸性とし, エーテルで抽出したところ,エーテル層から白色の固体の化

130 15 有機化合物の構造と性質反応
合物Cが得られた。 定性分析の結果, 化合物Cには窒素は含まれていなかった。 また.
化合物 B, C ともに不斉炭素原子はもっていなかった。 (b化合物Aを触媒(パラジウム)
の存在下で水素を用いて還元し, 化合物Dを得た。 化合物Dは加熱すると高分子化合物
Eになった。 H=1.0,C=12.0, N=14.0, O = 16.0
(1) 下線部(a)の反応について, 化学反応式を書け。 なお, 化合物Aは,例にならって 反
応に関わる官能基のみを示した化学式で書くこと。
[例] 2ROH + 2Na → 2 RONa + H2
(2) 化合物A~Eの構造式を示せ。
(3) 下線部(b)の還元は,通常, 鉄あるいはスズと塩酸を作用させる。 しかし, 化合物A
を鉄と塩酸で反応させたが, 化合物Dは得られなかった。 その理由および生成物を記
せ。
[07 横浜市大 ]

a
1
4
(B) O₂N-
z9 (1) RCOOH + NaHCOs
(2) (A) CH3CH2-CH-CO-NH-
(E)
fco-cr
DỊ CH3-CH2-CH-CONHANH,
COOH
SO-CH CÓ NH
NH
CH₂-CH3
(3) (理由) 塩酸でアミド結合が加水分解されるため。
(生成物) CH3-CH2-CH-COOH, H
COOH
−NH2
CH3-CH2-CH
COOH
(ii) CH2-CH2-CH2
→
RCOONa + H2O + CO2
-NO₂
NH,C1
出反応として利用する。
説 (1) 炭酸より強い酸が反応するので、ふつう, カルボキシ基の検
(2) アミド結合-CO-NH をもつ物質をアミドといい,酸または塩基
を加えて加熱すると,加水分解されてアミンとカルボン酸が生じる。
C11 H12N2O5 + H2O → B + C
BはNaOH水溶液には溶けず, 塩酸と反応するからアミノ基-NH2
をもつ。 パラ二置換ベンゼンで分子量 138, かつ窒素2つを含む点
からBはO2N −NH2 となる。 これは下線(b)の還元と合致する。
※② A
COOH COOH
Bの決定によりCはCsHgO4 となる。 アミド結合に使われてい
-COOH の他に, AにCOOH が残っているので、Cは二価のカル
ボン酸 (ジカルボン酸) C3H (COOH)2である。 その構造は,
(i)
(C) CH3-CH2-CH-COOH
COOH
COOH (ii) CH3-CH-CH2
COOH COOH
COOH
(iv)
COOH
CH3-C-CH3
COOH
不斉炭素原子をもつ(ii)は不適。-COOH が1つ反応してAになるこ
き不斉炭素原子が生じるのは (i)と決まる。 以上でAが決定する。
Aを還元すると, NO2がNHz になる (D) D の COOHとN'
の部分で縮合重合するとポリアミドEになる。
C&H&O3 (D) CsHsOz

有機化合物の構造決定 有機化合物の構造と性質･反応

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

シアン

Dの右端のNH2と下に飛び出てるCOOHが脱水縮合してアミド結合を形成します。