2枚目の(ウ)'が化合物Fなんですけど、これの立体異性体を調べていて、答えが

化学

高校生

解決済み

2年弱前

2枚目の(ウ)'が化合物Fなんですけど、これの立体異性体を調べていて、答えが「右旋性、左旋性、メソ体の3種類」となっています。
答えが3種類になるのは何となくわかるのですが、はっきりしないことが二つあって、(a)と(b)のどっちが右旋性でどっちが左旋性かは分かるのでしょうか？
それと、解説に「(c)の分子中には対象面があり」と書いてあるのですが、これって(d)にも対象面があると考えても良いのでしょうか？

(出典:化学の新演習卜部吉庸著 P134)

第5編有機物質の性質 236 〈アルキン・アルカジエン〉 (JIT) ASS 次の文章を読み、あとの各問いに答えよ。次の 1. 同一の分子式CH をもつ鎖式炭化水素 A, B, C, D各1mol に対して, 十分量の臭素を作用させたところ、いずれも2molの臭素が付加してそれぞれE,F,G, Hに変化した。 2. A~Dをアンモニア性硝酸銀溶液に通じたところ, Aのみから白色沈殿が生成した。 3. 臭化物E ~Hのうち, 光学異性体を有するのはFとGのみで,不斉炭素原子の数はFの方がGよりも多かった。 4.Aに硫酸水銀(ⅡI) を触媒として水を付加させると主にJを生成し, (a) Jにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特異な臭いをもつ黄色結晶が生成した。反応後,この沈殿をろ過し、ろ液を酸性にすると化合物Kが遊離した。 5.Bにエチレンを付加させたところ, 分子式 C6H10 をもつ環式化合物Lが得られ, L に触媒の存在下で水素を反応させたら, 分子式 C6H12 をもつ化合物Mが得られた。 (1) 化合物A~DおよびJ, K, L, Mの構造式を記せ。 (2) 下線部(a)の反応を化学反応式で記せ。 (ただし, 化合物は示性式を用いて示せ。) (3) 化合物Fには何種類の立体異性体が存在するか。 (4) Bに比較的低温で塩素を反応させたら, 分子式C4HCl) をもつ3種類の化合物が得られた。これらの構造式をすべて示せ。 CAI) BES 134 237 <油脂> GALNO 23 あ化は 16

(ア)~ (エ) 各1mol に臭素 2mol が付加した化合物は,次の (ア)'~(エ)' である。このうち (ア)'はE と決定している。 (ア) BrBrHH ITI H-C-C-C-C-H BrBrH H (ウ) HHHH(エ)、HBH HE H-C-C*-C*-C-HH-C-C-C*-C-H 111 I BrBr Br Br (イ) HBr BrH CH3-CH2-C≡CH + H-OH (副) (ウ)', (ェ)'に不斉炭素原子が存在し、その多い方の (ウ)' が F, 少ない方の (エ)' がG。よって, (ウ)がB,(エ) がCと決まる。よって,残った (イ) がDとなり, (イ)' がHと決まる。 AにHgSO を触媒としてHOを付加させると、 -66120H0 (HgSO4) 15 CH3-CH2-C=CH2 1 OH (土) [ CH3-CH2-CH=CH [ OH 二重結の位置 H-C-C-C-C-H HBr BrH アセトン ||| I BrBr Br H R- CH3-CH2-C-CH 11 (エチルメチルケトン) 「 CH₂=CH-CH CH3-CH2-CH2-C-H CH₂ (ブチルアルデヒド) ヨードホルム→ Jは、エチルメチルケトンと決まる。 CO-R AFELDL Looto ①+② より CH3-CH= (3) 化合物F 光学異性体は CH2Br H-C-Br Br CAH CH2Br (a) 参考が正)によって化水素もつよに置換 ①アセ子が消 3NaOH CH3C ②NaOH ドホル n 14 SV 2

イ) CH3 トン) ICH CH -C-H 11 O ヒド) =C結合重結合) をもつ員環化 CO-R CH2 2 GH2 12 CH2 (プロピオン酸) K (3)化合物Fには不斉炭素原子が2個存在するので, 光学異性体は22=4 〔個〕存在するはずである。 CH2Br CH2Br CH2Br HIC Br Br C-H CH 2 -ヘキサン) り。 BrC-H CH2Br (a) 参考 HIC Br CH2Br CH2Br HIC Br Br C-H HIC Br CH2Br Br (b) (c) 紙面手前側へ向かう結合紙面奥側へ向かう結合紙面上にある結合 10:0 C-H CH2Br (d) ヨードホルム反応について LES (S この反応は,カルボニル基の分極 (Oが負, C が正)によって誘発される反応で、この影響によって隣に位置するメチル基のHは、普通の炭化水素のHに比べていくぶん酸としての性質をもつようになる。したがって, I2 のIとは容易に置換反応が起こる500円 ① アセチル基 CH3CO-R (H) において, 3個のH が次々にIと置換反応する。 (このとき, I23分子が消費される。) 生じた3HI を中和するのに HO 3NaOH が必要となる。 CH3CO-R+3I2+3NaOH CICO-R+3NaI+3H2O ②NaOH により, 点線部分の結合が切れ, ヨードホルム CHI の黄色結晶と, もとの化合物より炭素数が1つ少ないカルボン酸ナトリウム (塩)を生じる。 CI-CO-R+NaOH 060 →CHI ↓ + R-COONa (a), (b) は回転しても、裏返しても重なり合わないので、互いに鏡像体(異性体)である。 (c), (d) は紙面上で180°回転させると互いに重なり合うので, 同一の化合物である。 HO しかも, (c) の分子中には対称面があり、それぞれの不斉炭素原子に基づく旋光性が分子内で打ち消し合い, 光学不活性となる。このような異性体を, とくにメソ体という。したがって、化合物Fには,右旋性,左旋性,メソ体の3種類の立体異性体しか存在しない。 ..Fの立体異性体の数は, 2-1=3 [種類]

有機化学

回答

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

2年弱前

以下参照
https://rikei-jouhou.com/diastereomer/

２回移動しdを上にし、a→b→c→dとあるが、私は4を上にし、1→2→3→4で考えている。不斉炭素についた元素記号の順番で大きい数字から番号を振る。従って、Brが1番、Hが4番だが、2番と3番はどちらもCH2Brあるが、もう一つBrがついた方が2番、無い方を3番としている。

右旋性は(+)とかDまたはS、左旋性は(-)とかLまたはRで表す。

大学受験までなら、D,Lで、大学入学後ならR,Sで学習する。

右旋性、左旋性とかの見分け方は旋光度の違いであり、旧帝大レベル受験なら少しは学習したらよいが、実際は右旋性、左旋性より、構造が右回り、左回りを考え、鏡像異性体(エナンチオマー)かジアステレオマーの構造を選ばせたりする大学はある。東大、京大、名古屋大、大阪大、九州大とか。ただ、旋光度だけの問題は難しくあまり出題されないから、卜部の新研究に書いていることが分かれば十分だと思う。

今回は不斉炭素が二つあるから、本来は、今回の構造の場合、2S-3S、2R-3R、2S-3R、2R-3Sの4つのエナンチオマーまたはジアステレオマーがあるが、2S-3R、2R-3Sは対称面があるため、メソ体になるから、同じとなり、二つの鏡像異性体(エナンチオマー)とメソ体がある。

「(c)の分子中には対象面があり」と書いてあるのですが、これって(d)にも対象面があると考えても良いのでしょうか？
＞良い。卜部の新研究は結構誤植が多い。記入漏れである🙇