化学
高校生
解決済み

カルボン酸とアルコールのエステル化の時にカルボン酸の方から-OHがとれ、アルコールからは-Hが取れるのですか?アルコールから-OHが取れないのはなぜでしょうか?

回答

✨ ベストアンサー ✨

一昨日あたり、同じ質問に対し、回答しました。高校生には難しいと思いますが、以下2種類準備しました。

電気陰性度の知識とOの非共有電子対が、Hを引っ張るとかの知識がないと理解は難しいと思います。

以下、2日前の回答

画像1……高校版
画像2……大学版

簡単に説明。
酸触媒のH+がカルボニル基を攻撃し、カルボニルOが+になる。
Oは-だから、+になりたくないから、そこにアルコールのOの非共有電子対を引っ張る。すると、カルボニルOは+でなくなるが、今度はアルコールOが+になる。すると、ここでアルコールOが-に戻るため、Hを1つ手放す。その外れたHがカルボニルCにできたOHにくっつき、カルボニルCのOHにHがくっつくため、そのOが+になる。Oは+になりたくないから、ここでH2Oとなり外れる。このH2OのOHはカルボニルCにできたOH由来。もう1つのC-OHはC=Oに戻る。酸のH+
はH3O+になるから、反応前後で変化しないから触媒として反応している。

後は、画像で確認して下さい。

この回答にコメントする
疑問は解決しましたか?