Question

ナナシ

熊大　化学の質問です

この問題中の水素核磁気共鳴スペクトルとは、
結局何を表していたのですか

どうして答えのような化合物Aの構造になったとわかるんですか

教えてくださると助かります

熊本大-理系前期
HE
3 2-メチルプロパンが十分に存在する状態で臭素蒸気と混合して光を照射したところ,化合物A
と臭化水素が得られた。 化合物 A の性質を調べるために,次の(1)~(7) の実験を行なった。 以下
の各問に答えよ。
CI-CH2-O-CH
【実験】
(1) 化合物 A の構造を決定するために, 水素核磁気共鳴スペクトルを測定した。 水素核磁
気共鳴とは 'H 水素原子核が特定の電磁波を吸収する現象で、吸収する波長は水素原子の
結合のしかたなど化学的環境によって異なる。 また,現れた信号の面積比 (ピーク面積比)
は水素原子の数の比を表す。 例えば,エーテルの一種である化合物 CI-CH2-O-CH3 の水
素核磁気共鳴スペクトルでは、図1のように2種類の信号aおよびb が現れる。 また, 現
れた信号の面積比はa:b=2:3となり, CH2 と CH3 の水素原子の数の比に相当する。
化合物 A の水素核磁気共鳴スペクトルは図2となり, 1種類の信号しか示さなかった。
20
図 1. 化合物 CI-CH2-O-CH3
信号の面積比a:b=2:3
2017年度 化学 25
図 2. 化合物 A
(2) エタノール溶液中で水酸化ナトリウムと化合物Aを70℃で加熱したところ, 化合
物Bが気体として発生した。
(3) 臭素のテトラクロロメタン(四塩化炭素) 溶液 (赤褐色) に化合物Bを通じたところ,
脱色した。

<解説】
≪ 2-メチルプロパンとその誘導体,極性分子と分子間力≫◆共和
(問1) 2-メチルプロパンを臭素蒸気と混合して光を照射すると,水素原
子が臭素原子に置換される。 図2の水素核磁気共鳴スペクトルより,置換
反応で生じた化合物Aには、同じ環境にある水素原子が1種類であること
がわかる。
LO CH₂ 3
CH 3
TB
CH3-CH-CH3 + Br2→ CH3-C-CH3+HBr
2-メチルプロパン
Br(a) - (AU) (SH
化合物 A
水

有機化学 構造決定 大学入試 理系 化学