Question

んぬ。

このような解き方は初めて見て、慣れないのでこの問題他の解き方ってないでしょうか？
よろしくお願いします。

問3 ジメチル硫酸はOH基をOCH3 基へとメチル化する試薬である。 アミロ
ペクチンをジメチル硫酸と十分反応させた後に加水分解したところ、グルコー
スの3箇所のOH基がメチル化された化合物Aが主要な生成物として得ら
れた。このほかに2箇所のOH基がメチル化された化合物 B および4箇所
のOH基がメチル化された化合物Cも得られた。 下にα-グルコース
C6H12O 構造式が示されているが, AとBでメチル化されたOH基はそ
れぞれ①~⑤のどれであるか, 答えなさい。 ROBE38 tuk
4042
TH H
107A-U
OH
4
CH2OH
5
OH
・エ
.….
33
エー
H
H
HO--0-3-HOⓇ
OH
H
03343
製品工甘工人を
OH
(1)
HOMEH

◆問3. 以下のアミロペクチン(グルコース分子1つを○で示す)をメチ
ル化する。 なお,図の右側に①のヒドロキシ基があるとする。
不
Ho-5 25-40-3-20
HO-5525-03-0
TUECO 437(ETANO #

CO
B
1000円
DOOB
XB
COC
このとき〇だけのグルコースは①と④のヒドロキシ基でグリコシド結
合を行い、残った②・③・⑤のヒドロキシ基がメチル化する。 これを加水
分解すると3カ所がメチル化された化合物Aになる。 枝分かれ部にあるB
と書かれたグルコースは、①と④のほか、⑤のヒドロキシ基で分かれてい
くグルコースの①と結合する。 よって、 メチル化すると残った②・③のヒ
ドロキシ基がメチル化されるので,これを加水分解すると2カ所がメチル
化された化合物Bになる。
BOOOOD
なお,末端であるが、④がグリコシド結合に使われないもの (Cと書い
SHOMI
O
35
た)は①だけがグリコシド結合しているので②・③・④・⑤ がメチル化さ
富士
ALL
れる。よって,これが化合物 C となる。 また、④がグリコシド結合に使わ
780
的に化合物Aと同じになる。
れるもの (Dと書いた) は ①・②・③･⑤がメチル化されるが,加水分解
zone
SE
の際に反応性の大きい ① は,加水分解されヒドロキシ基に戻るので,結果
#
Atit32&
44
HW H