①every evening が無生物主語と考えていいのでしょうか。
→ そう考えるしかないと思います。なぜなら、every evening(毎晩)を副詞句にすると、文の主語がなくなるからです。
②直訳は、毎晩が彼女がジョギングしているのをみていたという感じでいいのでしょうか？
→ 大体、その感じでいいのではないでしょうか。
She went jogging on the beach every evening. のような「普通の文」を、なぜわざわざ問題文のような無生物主語の英文にするのか？
と、私達日本人は感じますが、英語を母語とする人たちには、あまりそのような意識はなさそうですね。
各言語には、それを使う人たちの意識や感性が基本にあり、必ずしも同じはありません。
そのような多様性を楽しいと感じることができれば、あなたも「英語学習者」だと言えるのではないでしょうか？
参考にしてください。
