化学
高校生

この問題の解き方が解説を見てもよくわからないので教えていただきたいです。

問5 アミロペクチンのヒドロキシ基をヨウ化メチルですべてメトキシ基へと変化 (-OH-OCH)させ、その後に希硫酸で加水分解した生成物を分析すると, アミロペクチンの枝分かれの度合いを求めることができる。ここで,加水分解 の際、OCH。 は一般的に加水分解されないが、グルコースの1位のOCH は加水分解されて −OH に変化する。 平均分子量4.05×10のデンプン 4.86g に, 十分な量のヨウ化メチルを加えて すべてのヒドロキシ基をメトキシ基に変化させた。 その後、 希硫酸で加水分解 すると生成物 A~Cが得られ,それぞれの質量を測定するとAが6.13g, B が 0.250g, C が0.284g であった。 なお, A~Cは次のいずれかの化合物で H HOH SHO あり,またBとCの物質量比は,ほぼ1:1であった。 1 1 935) H CH3O CHOCH3 (1) ① 4 100 -O-TO-O-I 25 OCH3 H H 分子量 236 エー H C OH OCH3 HO ~ 0 CH2OCH3/ C H O ② 50 ⑤ 125 H SACOCH HO OH エー H COLLECAS H 分子量 222 OCH ---- H H ③ 75 16 150 CH2OH 5-O-TO-0-I C COCH H HO DOSYEY H デンプン1分子に含まれる枝分かれの数の平均として最も適当なものを. 次の①~⑥のうちから一つ選べ。 23 Co 分子量 208 H C OH OCH3
は一定の値にならない。誤 ② ナイロン66を加水分解すると、アジピン酸と ヘキサメチレンジアミンが生じる。 正 {NH–(CH,) –NH-CO-(CH2),-CO],+2nH,O ナイロン 66 nH,N – (CH2) –NH,+nHOOC (CH2),–COOH ヘキサメチレンジアミン アジピン酸 ③ フェノール樹脂の合成過程では, フェノールと ホルムアルデヒドの付加反応と,それにより生じた 化合物とフェノールの脱水縮合反応が繰り返し起こ る。 このような反応を付加縮合という。 正 OH OH OH +HCHO OH CH₂OH CH2OH O 縮合、 CH2OH + 00 ④ 塩化ナトリウム水溶液を陽イオン交換樹脂と陰 イオン交換樹脂に通すと, ナトリウムイオンが水素 イオンに,塩化物イオンが水酸化物イオンに交換さ れるため、純水が得られる。 正 OH O KOH OH 付加 (酸触媒) OH タイヤの原料として用いられるブタジエンゴム の単量体であるブタジエンは, 分子式 C4H。 で表さ れる化合物であり, C=C結合を1分子中に2つも つ。このような化合物をジエン化合物という。 正 CH2=CH-CH=CH2 ブタジエン 問5 23 アミロペクチンは,次のような枝分かれ構造をも った化合物であり, ①位と④位のヒドロキシ基のほ かに,分岐点では①位と⑥位のヒドロキシ基で縮合 している。 CH2OH 0 OH CH2OH -O OH OH 00 CH 2 ① ⑥CHz ICH2OH OH OH 00 + H2O CH2OH O OH O OH OH OH OH (環を構成している炭素原子とそれに結合した水素原子は省略している これのヒドロキシ基をヨウ化メチルでメトキシ基に 変化させると,次のようになる。 CHOCH 3 O CH₂O OCH₁ CH2OCH 3 O OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 O OCH3 O OCHal CH2OCH3CH2 O OOCH₂ CH2OCH 3 O CH2OCH3 O OCH3 OH HO OCH₁ これを希硫酸で加水分解すると、上図の左の末端 からは①が、点線で囲った分岐点からは3が,それ 以外からは 2 が生じる。 1 2 0.250g 0.250 208g/mol 208 0.250 208 4.86 4.05X105 O OCH3 OCH3 CH2OCH3 mol OCH, 0 mol OCH3 |3| CH2OCH 3 O OCH3 OH HO 4.86 g A 4.86 4.05×10g/mol 4.05×105 したがって,加水分解すると最も多く得られるも のは2である。 また, 1と3の数を比較すると枝 分かれが1つ増えると、末端の数が1つ増えるため, ①と3はほぼ等しいとみなせる (厳密には,枝分か れがなくても末端は存在するため, の方が1つ多 い)。したがって, デンプン1分子から生じる3の 数を求めれば、枝分かれの数を求めたことになる。 得られたA~Cの質量から, A が 2 (分子量 222), B3(分子量 208), C が 1 (分子量 236) なる。 したがって, デンプン1分子から生じるB の個数を求めればよい。 加水分解で生じたBの物質量は mol OCH CH2OH OCH3 と表される。 一方、 加水分解に用いたデンプンの物 質量は O mol と表されるので, デンプン1分子から生じたBの 数は OH OCH3 =1.001×102〔個〕 と求められる。 別解 はじめにA~Cの物質量比を求め, デンプ ンの重合度から求めることもできる。 A~Cの物 質量比は

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