化学
高校生
解決済み

化学重問 207(3)でXが水素結合しない理由がわかりません。教えてください🙇🏻

207 (1) (ア) HNO3 (イ) H2SO4 (2) ① ② い ③ う (3) X (4) H2N- -COOCH2CH 3 解説 トルエンからの経路をまとめると次のようになる。 1. CH3 CH3 CH3 ニトロ化 HNO3 H2SO4 NO 2 混酸を用いてニトロ化すると, o- とかの置換体が主に生成する。 2. CH3 COOH Z 酸化 KMnO4 NH2 -NO 2 NO2 X NO2 Y KMnO4 で酸化した後, 酸性にすると弱酸(-COOH) が遊離する。 3. COOH COOH COOH 還元 遊離 H+ Sn HCI NH3+ NO2 Y NH2 Z ニトロ基を還元するが, 溶液は酸性で-NH3+ となっている。 ふつうは強塩基を加えて遊離させるが, Zには−COOH があるため 強塩基と反応して塩になってしまう。 よって, 強い塩基性としない 意味で 「中性にする」 と答えた。 4. COOH COOC2H5 遊離 エステル化 遊離 C2H5OH OHT H2SO4 OHT NH2 ベンゾカイン エステル化の触媒として H2SO4 (濃硫酸) を用いる。 -NH3+ を - NH2 にするため,塩基性にする。 (3)Zには−NH2とCOOH Y には -COOH があるため, 分子間で水 素結合を形成するが, X には −NH2 や COOHなどの官能基がない。 よって, Xは分子間力が最も弱く, 融点が最も低いと考えられる。 (クロロホルム) CHCl3 テトラクロロメタン (四塩化炭素) CC14 ベンゼン環に結合した置換基 の種類により、次の置換基の 入りやすい位置が決まること を配向性という。 -CH3, -NH2, -OH, C1 など はベンゼン環に,少し電子を 押し出す性質 (電子供与性) がある。 このとき,次の置換 反応は, 電子密度の高くなる o位とか位で起こりやすく なる (オルト・パラ配向性)。 [参考] NO2, -COOH, SO3H などはベンゼン環から電子を 引っ張る性質(電子吸引性) がある。 このとき, ベンゼン のo位とか位の電子密度 が低くなり, 相対的に高い m-位で次の置換反応が起こ りやすくなる (メタ配向性)。 化学重要問題集 119
有機

回答

✨ ベストアンサー ✨

そもそも水素結合をするのはどういう時か分かりますか?

F、O、N(三大フォン、Fが最大)の3つの電気陰性度が特に大きい元素とH(水素)がくっついている時HF分子の内、Hはめちゃくちゃ電子を取られて「擬似+」に、Fなどはめちゃくちゃ電子を引き付けて「擬似-」になります。溶液中に擬似+と擬似-が無数に存在すると各分子が互いにクーロン力による結合を形成します。これをH-F間の分子間力による結合と区別して分子間水素結合と呼びます。このように結合が多くなるため分子間水素結合をすると沸点、融点が高くなります。

アミノ基やカルボキシ基はO、NとHが結合しており分子間水素結合を作りますがXはそれらを持っていないため水素結合をしません。

ずっと「分子間」水素結合と言っているのは「分子内」水素結合があるためです。よく聞かれる例はサリチル酸のオルト型でしょうか。オルト型のサリチル酸はヒドロキシ基とカルボキシ基が位置的に近いためほかの分子と水素結合をするのではなく分子内水素結合をします。そのためメタ、パラ型と比べて全体の結合の数は減り融点が低くなります。

あられ

遅くなりました。
XのNO2ではどうして水素結合なるものができないのですか?
的外れかもしれませんがお願いします。

ありがとう

電気陰性度はそれぞれNが3.0、Oが3.4であり電気陰性度の差が小さいからです

あられ

分かりました!ありがとうございます!!

この回答にコメントする
疑問は解決しましたか?

この質問を見ている人は
こちらの質問も見ています😉