Question

あき

なぜ問題文の初めの文に幾何異性体をもたないa.b.c.dと書かれているのに、Aの構造式がシストランスをもつ構造になってるのかが、わからないです。

4
(6)
(5)
(7) 1つ目のCIを固定して考えると
6
CI
7
( 1はCのつく位置) 異性体は8種類
00
226 (1) ⓘCuzO② CHI3
(3) (A)CH3CH2/
TH
C=C
CH3-CH 2- H
A H
132 化学重要問題集
5
H
(C) CH3-CH2-CH=C-CH3
CH2-CH3
CH3
CI
(2) 熱分解 (または乾留)
(B) CH3
H
異性体は10種類
C=C
H ~CH2-CH2-CH3
(D) CH2
CH2
~CH2-CH3 分解 G
(G) CH3-CH2 CHO (H)CH3CHO
(I) CH, CH2-CH2-CHO (J) CH3-CO-CH3
CH 2
1
CH2CH2
CH2
解説 A~Cは分子式がCmH2m で, H2 と反応するのでアルケン, Dは
H2 と反応しないのでシクロアルカンである。 AとBはH2 付加で同一
のEになるので同じ炭素骨格をもつが, Cは炭素骨格が異なる。
(1) アルケンをオゾン分解するとカルボニル化合物としてアルデヒド
かケトンが生成する。 G,H,Iはフェーリング液を還元して赤色沈殿
の酸化銅(I)Cu2O が生じるので, アルデヒドである。 H, J はヨー
ドホルム反応が起こり, 黄色のヨードホルム CHI が生じるので
CH3 CO-の骨格をもつ。ここでHはアルデヒドでもあるので,ア
セトアルデヒド CH3CHO と決まる。
(2) 酢酸カルシウムを熱分解 (乾留)するとアセトン (=J) が生じる。
(CH3COO) 2Ca→ CH3-CO-CH3 + CaCO3
(3) オゾン分解をまとめると,次のようになる。
A → 単一のG-CHO)
B — H(CH3-CHO) + I(-CHO)
->
C — G(-CHO) Ł J(CH3-CO-CH3)
まず, Aは生成物が単一であるから, 二重結合を中心とした対称の
構造をもつ。 AはC。 なのでGは半分の C3 であり, アルデヒドは一
つに決まる。
03 2CH3-CH2-C-H
O
C6H12 は U = 1 であり、二重
結合または環構造を1つもつ、
ここでは二重結合でアルケン、
環構造でシクロアルカンであ
る。
アルケンに低温でオゾン 02
を作用させると, オゾニドと
いう不安定な化合物を生じる。
これを, 還元的条件で加水分
解すると, 二重結合が開裂し
てアルデヒド, ケトンが生成
する (オゾン分解)。
[参考] オゾン分解と同様に, ア
ルケンはKMnO を作用させて
も分解する。 ただし, アルデヒ
ドはさらに酸化される。
CH3/
H
H
H
C = →
CH 31
HO
C-0
/HO
\HO
→ CO2 + HO
C = → C-O
(i) 異性体をすべて書き出し、
情報により絞っていく。
(i) 情報からわかるパーツを
組み立て,構造を決定する。
異性体の数が多くなると, ()
の解法の方が効率がよい。

226.
分子式 C6H12 で示される幾何異性体(シス-トランス異性体) を含まない4つの構造異
性体 A B C およびDの構造決定を試みた。
適当な触媒を用いてA~Cを水素とそれぞれ反応させると, AとBからは分子式
C6H14 で示されるEが,Cからは分子式 C6H14 で示されるFが生成した。 Dは水素とは
反応しなかった。 A~Dをオゾン分解すると, Aからは単一の化合物Gが生成した。
BからはHとLがCからはGとJが生成した。Dはオゾン分解されなかった。 G, H
およびI をそれぞれフェーリング液に入れて加熱すると 赤色沈殿が生じた。Hと]
を水酸化ナトリウム水溶液中, ヨウ素とそれぞれ反応させると黄色沈殿が生じた。J
は酢酸カルシウムをアすることによっても得られる。 一方, D に光を当てながら塩
素を作用させると, 分子式 CeH11 CI で示される化合物Kが構造異性体を含まずに単一の
生成物として得られた。
注 オゾン分解 : アルケンにオゾンを作用させ, 続いて亜鉛などの還元剤で処理する
ことで、2分子のカルボニル化合物が生成する反応。
[オゾン分解の化学反応式〕
R¹₁
R²_C=C
R3 03 R¹
R4 Zn R2
R3
R4
_C=O+O=C
(1) 下線部①および②について, 生じた沈殿の化学式をそれぞれ記せ。
白および②について、
(2) 空欄 ア に当てはまる最も適切な語句を答えよ。
(3) 化合物A~DおよびG~J を,それぞれ構造式で記せ。 ただし, 幾何異性体 (シスー
トランス異性体) が考えられる場合にはトランス形で記せ。
〔17 大阪府大〕
以外
227. 〈過マンガン酸カリウムによる分解〉

有機化学

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

画像参照

あき

ちょっと意味がわからないです。

🍇こつぶ🐡

ごめん。不斉炭素原子と勘違いした。
(3)Aはトランス型だから、斜めに書くね。

問題文の解釈の読み間違えだね。
紛らわしい文章だから、間違うのも分かる。

以下、
分子式C6H12で示される幾何異性体を含まない構造異性体A、B、C、D

これは、ABCDの中に、シスとトランス型の両方は入っていないよという意味だね。

裏を返せば、シスかトランス型のどちらかは入っていると言ってないが言ってる感じ。
そういう文章です。だから、ABCDの中にどちらかあっても文章内容的に正しいね🙇

あき

本当にありがとうございます。わかりやすすぎます。

🍇こつぶ🐡

わかりやすすぎます
＞自分も同じ読み間違えしたから、訂正できてよかったです🙇