Question

こち

ゴチャゴチャしててすみません💦
(2)なのですがCはC7H9NになるのはわかったんですがどうやってCは一置換体ではなく二置換体だと見分ければいいんですか？

2枚目の解説を見てもわかりませんでした💦

(18₂
[0) Cels
炭素数が8以下の化合物 A~Cがある。 A~C はすべてベンゼン環を含んでいる。 また, AとBはいずれ
も炭素と水素のみから構成されており,同一の分子式を有していることがわかっている。 AとBを中性から
塩基性条件下で過マンガン酸カリウムとともに加熱することで酸化し、その後中和処理をしたところ, A か
らは化合物DがBからは化合物Eが得られた。 また、DはEに比べて炭素数が1つ少ないことがわかっ
た。次に,Eを加熱したところ脱水を伴って分子式 CH403 の化合物 F が得られた。
(CH3CO) 20
化合物 C に無水酢酸を反応させるとい
分子式 CHINO で示される化合物Gとなった。CとFの反応で
は, 分子式 C15 H13 NO3 で示される化合物 Hが得られた。
●構丘果性値にまでの実験結果から、Cとして複数の化合物が候補として考えられたため、続いて以下の実験を行い
1000Hの構造を決定した。まず, Cを希塩酸に溶解し、 氷で冷やしながら亜硝酸ナトリウムを加えたところ,化
合物 Ⅰ が得られた。 次に, I をナトリウムフェノキシドと反応させ, その後適切な処理を行ったところ, 化
合物Jが得られた。
eoot
9-coll com
COM
200H
→かわらん
化合物 J H3CN=N
CH3×2=CH2CH3
って分子式かわらない (2)
置換きだから
OH
燻
木のみ
(1) 化合物 A, B, D, E, F の構造式を記せ。
下線部に関して, 化合物 C の候補として適切な構造式をすべて記せ。
(3) 最終的に決定した化合物 C, G, H の構造式を記せ。
一酸化→DC12
一酸化→E1279
C→無酢酸→G(CaHono)
CとF→ (CoHENO) H

問2 G の分子式から, G には1つのアミド
結合があることが予想される。 無水酢酸とアミ
ド結合する C の分子式をCとして考えると,
C+ (CH3CO)20
→ C9H11 NO + CH3COOH という反応が
起こったと考えられ,C の分子式は,C7H9N
となる。ベンゼン環を有するから,一置換体 な
らば C6H5 - CHAN となり, 官能基は次の2
つに絞られる。 -CH2NH2,-NHCH3
この後のイミド基をもったものも無水酢酸と
反応することに注意したい。 二置換体ならば
C6H4 = CHNとなり、 2つの官能基は,
メチル基-CH3, アミノ基 NH2 と決まる
が,これには o-,m-p-の3つの位置 異性
体があることに注意したい。