Question

あ

これの解説お願いします💦

化合物 A はアミド結合を1つもち, 分子式 Ci4HjaNO で表される中性の物質で
Hy
A tzho→ B-C+()
4. 問1~問3はマーク式, 問4は記述式
間1~間4.次の文章を読み,各間の設問に答えなさい。
ある。この化合物Aに塩酸を加えて加熱すると 加水分解生成物である化合物D
と化合物 C, および一部未反応の化合物 Aからなる混合物の酸性水溶液が待り
た。化合物 A, B, Cはいずれもベンゼン環をもっていた。これらを分離するた。
に以下の操作を行った。この水溶液に操作I
し,有機層Iと水層Iを得た。有
機層Iからは化合物 A および化合物Cが得られた。さらに,水層Iに操作
し、有機層Iと水層Iを得た。有機層Iからはアニリンが得られた。 アニリンの歴
認のために,冷やしながら, 塩酸と亜硝酸ナトリウムを反応させると, 化合物D
の水溶液が得られた。 この化合物Dは分解しやすく、水温が高くなると水と反心
して
と気体である
イOを生じる。そのため, 化合物Dの水溶液
の水酸化ナトリウム水溶液を加えた。すると,機赤色の
沈殿である化合物Eが得られたことから、、アニリンが含まれていることを確認し
を冷却しながら
ア
1t1
H0)
MZ
た。
+ HC1+ NA2NO03
における有機層Iの溶媒を蒸発させて得られる化合物 A と化合物C.
操作I
の混合物に,水を加えたのちに操作I
し,有機層Iと水層Iを得た。有機層II «
からは化合物 Aが得られた。さらに, 水層IⅢに操作Ⅳ| し,有機層IVと水層V
を得た。有機層IVからは化合物Cが得られた。化合物Cを過マンガン酸カリウム
水溶液と反応させると, 化合物Fが得られた。化合物Fはペットボトルに使われ
poma.
ている合成高分子の原料となる化合物であった。
-coo
Ct
A
そ79い後
合。
○M9(227)

PBC
化合物 A, B, Cの酸性水溶液
操作I
水層I(化合物B)
操作I
有機層I(化合物 A, C)
蒸発
水を加える
操作I
有機層I(アニリン)
水層I
有機層I (化合物 A)
水層I
操作V
有機層V(化合物C)
水層V
問1
空欄
に最も適するものを, 次の①~10から選び, そ
ア
イ
れぞれ解答欄にマークしなさい。
の
トルエン
2②
③ 安息香酸
フェノール
4
サリチル酸
⑤ アセトアニリド ⑥ 水素
窒素
8 酸素
9 二酸化炭素
0 二酸化窒素
-9
○M9(228)

問2
操作I
操作V|に関する以下の設問(1), (2)に答えなさい。 間
操作I
として最も適するものを, 下の①~④から選び, 解答欄にマー
クしなさい。
操作I
操作V|として最も適するものを,下の③~8から選び。
それぞれ解答欄にマークしなさい。ただし, 同じものを何度用いてもよい。
666
D CH,CH,OCH,CH, を加えて抽出
2 CH,CH,OH を加えて抽出
中!
3 水酸化ナトリウム水溶液を十分加えて塩基性としたのちに,
CH,CH,OCH,CH,を加えて抽出
④ 水酸化ナトリウム水溶液を十分加えて塩基性としたのちに,
CH,CH,OH を加えて抽出
5 二酸化炭素を十分吹き込んだのちに, CH,CH,OCH,CH。を加えて抽出
6 二酸化炭素を十分吹き込んだのちに, CHCH,OH を加えて抽出
の塩酸を十分加えて酸性としたのちに, CH,CH,OCH,CH, を加えて抽出
8 塩酸を十分加えて酸性としたのちに, CH,CH,OH を加えて抽出
問3
化合物 Bに関する記述として適するものを,次の①~⑤から二つ選び, 同
じ解答欄にマークしなさい。
①水溶液は弱塩基性を示す。
水溶液は弱酸性を示す。
3)ニトロベンゼンをスズと濃塩酸で還元することで得られる。3リレ
NO
フェノールに濃硝酸と濃硫酸の混合物を加えることで得られる。
フェーリング液とともに加熱すると赤色沈殿を生じる。
○M9(229)
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