有機化学で、サリチル酸＋メタノールを加熱してサリチル酸メチルができるのと、サ

化学

高校生

解決済み

3年以上前

有機化学で、サリチル酸＋メタノールを加熱してサリチル酸メチルができるのと、サリチル酸＋無水酢酸でアセチルサリチル酸ができるのは分かるのですが、この問題はどう考えていけば良いのか分かりません。
教えてください🙇‍♂️

]に入れる記述との組み合わせとして最も適当なものを, 次の0 への(必須問題4, 試験管にサリチル酸をとり,メタノールを加えて溶かす。これに少量の OCHO CH 有機化合物の合成と性質に関する次の文章中のL a 」に入れる化合物ると,b]に入れる記述との組み合わせとして最も適当なものを次の。 ~8から1つ選べ。濃硫酸を加えてよく振り混ぜながら, おだやかに加熱する。冷却後,反内液を,使用したサリチル酸と濃硫酸に対し過剰な物質量のa]を含む水溶液に注ぎ,油状の化合物アを遊離させる。この化合物アに無水酢酸と少量の濃硫酸を加え,おだやかに加熱する。冷却後,氷冷した炭酸ナトリウム水溶液を加え, 固体の化合物イを得る。これらの化合物ア·イをそれぞれメタノールに溶かし,塩化鉄(目)水溶液を加える。このとき,b」。 b a ア·イとも呈色する 0|炭酸水素ナトリウム 2|炭酸水素ナトリウム開2 |炭酸水素ナトリウムの|炭酸水素ナトリウムア·イとも呈色しない| 問アの呈色す問30.6|水酸化ナトリウム 6水酸化ナトリウム O|水酸化ナトリウム 8|水酸化ナトリウムイのみ呈色するア·イとも呈色するア·イとも呈色しないアのみ星色するイのみ呈色する 4 (九小大) (センター試験) 解説アはサリチル酸メチル, イはサリチル酸メチルのヒドロキシ基を無水酢酸でアセチル化したものである。アイ II o。 -OH アセチル化 O-C-CH3 C-O-CHs C-O-CH3 II O

; :反応後の溶液にNaOH水溶液を加えると, サリチル酸メチルとサリチル a: 酸は中和されて,水に溶けてしまう。 OH -ONa + NaOH C-O-CH3 C-O-CH3 + H,O II II 塩なので水によく溶ける OH -ONa + 2NaOH + 2H,O C-OH C-ONa 0 O 塩なので水によく溶ける力い NaHCO。水溶液を加えると、カルボキシ基をもつ未反応のサリチル酸は反応して溶けるが,カルボキシ基をもたないサリチル酸メチルは反応しないので、油状の化合物として遊離する。 -OH + NaHCO。反応せず C-O-CH3 HM OH + HM O OH HO + NaHCO。 + CO。 + H.C C-OH C-ONa II II 0 0) b:Fe'*を加えるとフェノール性ヒドロキシ基をもつアのサリチル酸メチルは呈色するが,フェノール性ヒドロキシ基がアセチル化されたイは呈色しない。 3+ 答えのじます。これは sHM

回答

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

3年以上前

画像参照🙇
どこが解らないのか？ですが、解答は丁寧にわかりやすくなっているんですけど、解らないの？

かいつまんで、説明過すると、私なら、後ろから読みます。
塩化鉄(Ⅲ)使うでしょ。ならば、フェノール性OHあるかないか、です。Aはサリチル酸メチルを作るから、OHあり、だから、選択肢は③⑦に絞る。塩基に何を使うか。弱酸遊離反応させると解れば、炭酸水素ナトリウムを使い、二酸化炭素を発生させるとなります。
水酸化ナトリウムでは強塩基だから、中和しかできず、サリチル酸関係の問題なら使わない問題が多いと解れば、すぐ③と解ります。

水酸化ナトリウムを使うとなぜダメなぜダメかも書いてますし、カルボン酸がメチル化したサリチル酸メチルにはOHが残っていること、フェノール性OHが遊離しエーテル層にいきます。サリチル酸メチルをアセチル化しています。サリチル酸をアセチル化してアセチルサリチル酸を作る場合の応用です。だから、イは、アセチルサリチル酸メチルとなり、OHがアセチル化し、無くなるから紫にならないと解れば、結構簡単にいきます。最初から読むだけでなく、マークシート問題は後ろから読んだりすることも時には良いかなと思います。

ポム 3年以上前

ありがとうございます。
サリチル酸＋無水酢酸でアセチルサリチル酸じゃなくてサリチル酸メチル＋無水酢酸？？と分からなくなってしまいました。
フェノール性OHしかFeCl3と反応しないこととか、カルボン酸の方が炭酸より強いから炭酸で弱酸遊離反応を起こすことは覚えていたのですが、それを組み合わせて考えられなかったです😥
分かるところから考えていけるようにしたいと思います。ありがとうございました。