化学
高校生
解決済み

アセトアルデヒドとアセトンの工業的製法について、
アルコールを二クロム酸カリウムで酸化させる方法とアルケンを塩化パラジウム、塩化銅(Ⅱ)で酸化させる方法とがありますがどちらがメジャー、というより出題されやすいでしょうか?

回答

✨ ベストアンサー ✨

覚えるべきアセトアルデヒドの製法はふたつ

①実験室的製法…エタノールを二クロム酸カリウムで酸化
C2H5OH→CH3CHO

②工業的製法…触媒(塩化パラジウム,塩化銅Ⅱ)を用いて空気酸化「ヘキストワッカー法(名前は覚えなくて良い)
2C2H4+O2→2CH3CHO

御垣守さんが仰る「アセトンの〜」というのは誤りだと思います

上記の2つは同じアセトアルデヒドの製法ですが、
実験室でつくるか工業的につくるかの違いがありますので
どちらも覚えるべきだと思います…
工業的製法は触媒まで覚えておくと安心です

ありがとう

そういった違いがあるんですね、ありがとうございます。
追加で質問になってしまうんですが参考書にはヘキストワッカー法の方でいうエチレンをプロペンにして酸化させるとアセトンが得られるとあったのですが僕の認識が違うのでしょうか、、?

おいも

こちらの勘違いでした、すみません。確かにワッカー法でアセトンは生成できますね

アセトンはクメン法(フェノールの工業的製法と習う)の最終段階、クメンヒドロペルオキシドの分解物なので、そっちの方が入試で扱われます。

自分は高校時代、アセトンの方のワッカー法は出会ったことがないので、メジャーじゃないのかと…(高校でも習いませんでした、使った教科書が違うのかもですね)
アセトンのワッカー法の流れはプロピレンの部分酸化です。(塩化パラジウム触媒)

もしよろしければ、それについて記載している教科書部分を見せていただけますか?

ありがとう

1枚目は「ここで差がつく有機化学の〜」2枚目は「鎌田の有機化学」3枚目は教科書です。

おいも

これ自分が使用している教科書と資料集のものです。
少し参考になれるかなと…

1枚目の11-12がワッカー法みたいですね
2枚目の赤で囲ってくださった部分が自分が添付した資料集に載っていました(自分はこの存在をすっかり忘れていました笑)
あとここの酢酸カルシウムの乾留も大事だと思います
覚えること多くなってしまいますが仕方ないですね…辛い

ありがとう

酢酸カルシウムの乾留は写真には無いですが11-10に載ってました、なんとかこの夏休みで頑張ります。
細かい疑問まで親切にありがとうございました!

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