Chemistry
高中
已解決
赤の下線を引いた部分がなぜその様な式になるのか教えて下さい!
183. ヨウ素価 3分 油脂 100g に付加するヨウ素の質量 [g] の数値をヨウ素価という。 次の油脂
a~cについて, ヨウ素価が大きい順に並べたものはどれか。 正しいものを,下の①~⑥のうちから
一つ選べ。 H=1.0,C=12,16,I=127
a ステアリン酸C17H35COOH だけで構成されている油脂
b オレイン酸 C17H33 COOH だけで構成されている油脂
C リノール酸 C17H31 COOH とオレイン酸との2種類(物質量比2:1) で構成されている油脂
①a>b>c
②a>c>b
④b> c>a
5 c>a>b
③b>a>c
⑥c> b > a
[2018 追試]
183 ⑥
ステアリン酸C17H35 COOH は, 一般式CH 21 COOH
で表すことができ,分子中に C=C結合を含まない。
オレイン酸 C17H 33 COOH は, 一般式 CH2月 1 COOH で
表すことができ, 1分子中に CC結合を1個含む。
リノール酸 C17H31 COOH は, 一般式 C2 H2月-3 COOH で
表すことができ, 1分子中に CC結合を2個含む。
また,油脂は, グリセリンがもつ三つの−OH に, 脂肪
酸がエステル化により結合した化合物である。
CH2OH
CHOH + 3R-COOH
脂肪酸
CH2OH
グリセリン
C
CH₂OCO-R
CHOCO-R +3H2O
したがって,ステアリン酸だけで構成されている油脂 a
(分子量 890) には, C=C結合は存在しない。
オレイン酸だけで構成されている油脂 b (分子量 884) 1
分子中には, 1×3=3 (個)のC=C結合が存在する。
リノール酸とオレイン酸との2種類 (物質量比2:1) で
構成されている油脂c (分子量 880) 1分子中には,
2×2+1×1=5(個) のC=C結合が存在する。
一つのC=C結合にヨウ素 I2 (分子量 254) 1分子が付加
するので,油脂 a b c のヨウ素価は,
a 0 (ヨウ素は付加しない)
100
b
884
×3×254≒86.2
CH₂OCO-R
油脂
100
×5×254≒144
880
よって, ヨウ素価が大きい順に並べると, c>b>a⑥
解答
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