どうなる事を想定しているのですか?
カルボキシル基が酸性が強いという事と全く繋がらないので
どういう反応すると想像しているのかが分からないのですが
酸HAが強いとは
HA→H^+ +A^-の形として右側の状態になるっていう事なので
それはつまりAはHAとA^-で比べたらA^-でいる方が安定という事なので
強い酸の共役塩基ほど何かとくっ付いたりしないという事なので反応性が高いという感覚がおかしいです。
酸塩基反応の時は 出てったHが
水になって反応するだけで 残った共役塩基はイオンとして存在しているので 新しく結合を作ったりとかは出来ません
回答ありがとうございます🙇🏻♀️
無水酢酸は中性で、酸塩基反応を起こさないから、酸の強さは関係がないということですか?
酸性が強い、弱いの関係を利用するのは酸と塩基を反応させた時だけなんですか?
ごめんなさい、教えていただけると嬉しいです😔
返信遅くなりまして申し訳ありません
>無水酢酸は中性で、酸塩基反応を起こさないから、酸の強さは関係がないということですか?
高校化学範囲での酸塩基反応で全ての反応を見れるわけではありません。
例えば硫酸や硝酸であっても、酸としての働きじゃなく酸化剤としての働きをしている反応をご存知かと思います。
酸塩基反応で見た事がある物質の反応が全て酸塩基反応で説明出来ると考えるのは無理筋です。
高校レベルで酸塩基反応であるかを考える為にはブレンステッドの定義で考えますが
塩が存在しているか?やHの授受が起こりうるかを考えます。この場合ありません。
おそらく想定しているのは塩から弱酸、弱塩基が強酸強塩基に追い出される反応かと思いますが
この場合「塩」が存在していないので厳しいです。
中性だから酸塩基反応しないは間違った理由付けです。
例えば酢酸アンモニウムはほぼ中性ですが、強酸や強塩基で処理すれば弱酸や弱塩基が追い出されますし
これは酸塩基の考えで起きる反応です。
>酸性が強い、弱いの関係を利用するのは酸と塩基を反応させた時だけなんですか?
上記の塩の話を抑えた上でなら高校化学範囲ではそのような認識で大丈夫です。
高校化学の範囲の酸塩基反応では
共役酸と共役塩基がイオン結合でくっ付く事
Hと離れたりくっ付いたり
OHと離れたりくっ付いたりする事
はあっても、その他の何か新しい共有結合を作る様な事は考えません。
ちなみに高校ではアレニウスとブレンステッドの定義で酸塩基を考えますが、大学範囲では、ルイスの定義する酸塩基を考えることで酸塩基反応は拡張され酸化還元反応まで含めてまとめて考えるようになるので上記の考え方とは変わります。
ルイス酸は電子対を受け取る能力を持つもの
ルイス塩基は電子対を与える能力を持つもの
と考えます
この定義で考えると
無水酢酸はカルボニル基の炭素が電子対を受け入れる能力があるのでルイス酸と考えられます。
そしてこの酸に働く塩基として考えるのが
ヒドロキシの酸素の非共有電子対となります。
つまり実は無水酢酸という酸にサリチル酸のヒドロキシの塩基が反応した反応と考えるようになります。
しかしこのような認識は高校範囲で考える事は点数に結びつかないので
無水酢酸見たらアセチル基を付けてエステル化させる物質(アミノ基とくっ付いてアミド結合を作る場合も含める)として認識するのが賢いでしょう。
では何故
サリチル酸のヒドロキシの酸素の非共有電子対が塩基として働き
サリチル酸のカルボキシル基の酸素の非共有電子対が塩基として働かないのでしょうか?
カルボキシル基の水素が遊離した状態のCOOは共鳴構造と考えられ、二重結合の酸素と単結合の酸素の立場が互いに入れかわり区別が付かない状態と考えます。それによりカルボキシル基の酸素の非共有電子対は負電荷の偏りが緩和されます。
結果としてカルボキシルの酸素のルイス塩基としての能力がヒドロキシの酸素より劣ると考えられるので
ヒドロキシ基の方が反応すると考える事が出来ます。
このように大学範囲で考えるのであれば酸塩基反応とその強さによる反応性の違いでペアを作る事出来る反応です。恐らく想定しているものとは全く別のものでしょうが
酸性が強いから、ヒドロキシ基よりHを離しやすいのでは…と思ったのですが、、、