Question

りょーま

酸とアルコールの反応で酸の方からOHが取れるのはどうしてですか？

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

glaceon

酸性条件下でのアルコールの分子内(間)脱水の話ですか？

酸のOHとは一体...

りょーま

カルボン酸から取れるやつです
わかりますか？

glaceon

エステル化ですね。正直言って高校化学だけでは説明できる自信ありません...(大学の有機化学で扱います)

簡単に言うと、カルボン酸のC=OにアルコールのOH基が結合した際に不安定になるので、カルボン酸のOH基にH^+が付加してH2Oとして脱離するからです。

以下、機構

1) カルボニル基がプロトン化(H^+付加)
2) アルコールのOH基がカルボニル基のC=Oに求核攻撃(反応する)

3)カルボキシ基のOHにH^+が付加して脱水←これが理由。

4)以下省略

画像はサリチル酸メチルの合成反応の反応機構ですが、サリチル酸をカルボン酸として捉えて反応をご覧になってください。

りょーま

すっきりしました
ありがとうございます