化学
高校生
解決済み

ナトリウムフェノキシドからフェノールや、サリチル酸ナトリウムが出来るのがよく分かりません。

サリチル酸の合成と性質 PF M トー le le co:( 二名の SC pfキシ基 の E質 ナトリ MV / サリチル醒ナトリウム サリチル酸

回答

✨ ベストアンサー ✨

ナトリウムフェノキシドからフェノール、サリチル酸ナトリウムができるのは、どちらも弱酸遊離反応を使っています。二酸化炭素はフェノールより強い酸だから、ナトリウム塩だったフェノキシド部分がOH、つまり、フェノールになります。

サリチル酸ナトリウムも同様ですが、フェノールを高温高圧にすると、二酸化炭素がオルトについたサリチル酸ナトリウムができます(実際はオルトパラにつきやすいため、パラサリチル酸ナトリウムもできますが書いていない)。

サリチル酸ナトリウムのCOONa部分は、(二酸化炭素はカルボン酸より弱酸だから弱酸遊離反応が起きず)塩になります。だからフェノキシド部分がOHになり、カルボキシル基はナトリウム塩になります🙇

みやび

高温・高圧や常温・常圧は暗記すべきところですか?

🍇こつぶ🐡

二酸化炭素がOHの隣にくっつくのは簡単ではないから、そこで高温高圧にしてます。理由があって高温高圧ですが、上の内容で理解できるならそれで、できないなら暗記となります🙇

みやび

なるほど!ありがとうございました。

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