Question

あ

Naがつくのが、COOHかOHどちらにつくのか教えてください💦

。。孝香族カルポン酸 こしし。o_
2ン

1G                                                    ーー 明尼AS
5   ウネャme、   アセチルサリチル酸、

安軌番酸、ペー:
フェノール、 つ: ル琶のいずれかである。 各問に答えょ。    Moi
④①FA1. [C]. [DJは 1 価の酸、 [BTは 2 価の酸

琶であり、それぞれ水酸化ナトリらム
水溶液と中和反応を起こし、 塩となって溶けた。

@炭酸水素ナトリウム水溶液を加えたら、 [B]、 [C]、  【D]で二酸化明生が発生した、
③無水酢酸を反応させたときにエステルを生じたのは、 【A1だけである。

(④【C]に希硫酸を加え加水分解をすると酢酸が生じた。

@E] に酸化剤を作用させると、 [D]が生じた。
(1)[A1一IE]の物質をそれぞれ構造式で示せ。

 

g   、、_co和iC    rocxto リ

2   い ノe00f      CooH  0 /ノ
ペッン。          (あめ

(2②⑦④の記述における、 [Alの水潜液についての変化を化学反応式で表せ。

ォ Na0H 一>  ⑦   Hz0

(3)②の起述における、 【C]の水溶液についての変化を化学反応式で表せ。

Na
co0f                       さてC0O      ^0
(zz 隊NNNOD      oee「 こ

(4③, ④の記述における反応をそれぞれ化学反応式で表せ。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

酸性の強さで比較します
塩酸硫酸＞カルボン酸＞フェノール
炭酸水素ナトリウムだと、フェノキシドがフェノールになります。フェノールは最弱酸なので、弱酸遊離反応で出てきます。サリチル酸だとすれば、フェノールは遊離しますがカルボン酸のカルボニル基はナトリウム塩になります。よって質問と画像よりカルボニル基COOHのHがNaになります

余談ですが、硫酸などの強酸を使うとフェノールOHもカルボニル基COOHの両方Naになります

あ

サリチル酸の場合なのですが、なぜNaがOHに付かないとわかるのでしょうか？？

🍇こつぶ🐡

上にも記載しましたけど分かりにくかったかな？
サリチル酸はベンゼンにOHとCOOHがオルトでついた構造ですね
つまり、フェノールにCOOHがついた物質ですね？フェノールは、最弱の弱い酸性だから、遊離してナトリウム塩にならず、弱酸遊離します。炭酸水素ナトリウムは二酸化炭素が入っており、フェノールより強い酸性だから、フェノールOHはナトリウムになれないのです。フェノキシドのときはONaになってましたが、その状態のままではおられず、強酸に追い出されます。
二酸化炭素は弱い酸性ですが、フェノールOHよりは強い。　
サリチル酸のCOOHがナトリウムになります。もっとも、COOHも高圧下でついた二酸化炭素が変化したものだから、二酸化炭素が二酸化炭素で追い出せないからそのまま残る。だから、フェノールはエーテル層に出て、サリチル酸ナトリウムは、ナトリウム塩だから電離してます。だから水層に出てきます。少し脱線しましたがフェノールOHにNaがつかない理由分かりましたでしょうか？

あ

とてもわかりやすい説明ありがとうございます！！
理解できました😆

あ

因みになのですが、この場合は、弱酸の遊離は起こらないのでしょうか？？

🍇こつぶ🐡

画像の場合は無水酢酸とのエステル化でアセチル化と言います。アセチルが
acetylと書きますがメチル+カルボニルを言います。
CH3C=O　のパーツですね。
酢酸とフェノールOHでエステル化なんですが、可逆反応になるから、戻らないように無水酢酸使います。無水酢酸使うエステル化をアセチル化と
いいます。アセチル化やエステル化は弱酸遊離反応でなく脱水縮合反応です。
アミド結合やニトロ化なども脱水縮合ですからエステル化と原理は同じです。

あ

なるほどです！
ありがとうございました！