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塩化パラジウム(II)を触媒とする反応で、
まず、エチレンと塩化パラジウムとで錯体を形成します。そこに水がエチレン-塩化パラジウム錯体に対して求核攻撃をして、β水素が脱離します。
それからそこにヒドロキシ基がくっついて、ヒドロキシ基のβ水素が脱離して、酸素と還元的脱離が起こり、Pd(O)を同時に生成すると。
最後にPd(O)をCuCl2で酸化してしまえば、PdCl2となり、まるでこの一連の反応が1つの環のような機構となります。
消費されるもの CH2＝CH2, H2O, 2HCl, 1/O2
生成するもの CH3CHO, H2O, 2HCl
なので、
全体では、
CH2＝CH2+1/2 O2→CH3CHO
となりますね。
工業的背景では、水とエチレンとでアセチレンを生成するとAgSO4を触媒として使用するので、水銀を使ってしまうんですよね…。
これが、廃水液として川に流れてしまって熊本の水俣市で水俣病が蔓延したという日本の化学が起こした誤ちがあります。
なので、今ではPdCl2を触媒としたエチレン酸化によるアセチレン生成が一般的ですね。
ええ、一応受験範囲です。
これも範囲なんですね厳しいですね
ありがとうございました
ありがとうございます
難しいですね、、
これは受験の範囲ですか？