✨ ベストアンサー ✨
これは難しい(曖昧な)問題ですね。
高校化学ではほぼ100%付加反応と言われますが、反応機構的には置換反応寄りだと思います。大学範囲になってしまいますが、クメンの生成には芳香族求電子置換反応という置換反応の1種が関与しています。
ベンゼンに注目すれば置換反応っぽいですし、プロピレンに注目すれば不飽和結合が切れてベンゼンが付加していると見れるので付加反応っぽくもあります。明確にどちらと言い切れる訳では無いのかなと個人的には思います。
付加反応の反応式は一般的に
A + B → AB
置換反応の反応式は一般的に
A + BC → AB + C
のようになります。
クメンの生成では前者のような反応式で一応書けるので、教科書的には付加反応ということにしているのではないのかなと思いました。
ですが実際には、ベンゼンの水素が取れてプロピレンに結合をしている訳でもないので付加反応と言い切るのはグレーだと思います。
実際の反応機構では酸触媒を用います。酸触媒由来のプロトン(=H+)がプロピレンに結合して、プロピレンを陽イオンにします。｢プロトンが結合することでプロピレンが活性化する｣くらいの認識でOKです。
活性化したプロピレンがベンゼンに結合します。この時、ベンゼンの二重結合が1本切れます。
プロピレンが結合した炭素上の水素が脱離することで、切れた二重結合を元に戻します。
大雑把にはこのような機構で反応が進行します。
触媒由来のプロトンがプロピレンに結合し、ベンゼンからプロトンが抜けることで反応全体のプロトンの収支は±0となるので、画像の1番下のような反応式で書け、付加反応っぽく見えやすくなります。
総じて、クメンの生成を付加反応か置換反応かで明確に言い切るのは難しいかと思います。
ですが、高校の教科書的には付加反応を押しているので、一旦それを頭に入れておくのが無難でしょう。
長文失礼しました。
ありがとうございます！
恐らくこの問題が出される時は選択肢に付加反応と置換反応の両方があることはないのかなと予想しますが、もしあったら付加反応と答えようと思います。
写真を載せ忘れました。
これです。