Question

ゆう

問4で、Xを出すために書き出していて、Dから、Bを出したいのですが、最後の過マンガン酸カリウムで酸化のところが出ないので教えてください。
過マンガン酸カリウムで酸化だから、どんなやつでも-COOHに変わるから、どうやって、Bを確定させたらいいのですか？

C21 H17 NO の分子式をもつ有機化合物 X がある。 X に塩化鉄(III)水溶液を加
メフェノール
100円
Xに水
えても色の変化はなく, 炭酸水素ナトリウム水溶液にも反応しなかった。)
酸化ナトリウム水溶液を加えて十分に加熱後, 塩酸で酸性にすると,それぞれべ
ンゼン環をもつ化合物 A の塩酸塩, B, C が得られた。 052
Aはニトロベンゼンの還元によって得られるベンゼンの一置換体で、さらし粉
水溶液を加えると赤紫色を呈
Cooftなど
Bはベンゼンの二置換体で炭酸水素ナトリウム水溶液とは反応しないが、水酸
化ナトリウム水溶液とは反応し溶解した。また, 1.0molのBに十分な量の単体
のナトリウムを反応させると,水素分子が 1.0mol発生した。Bを過マンガン酸
カリウムで酸化した後, アセチル化すると, 市販の解熱鎮痛剤として用いられる
化合物 D が得られた。
Cはベンゼンの二置換体で,エチレングリコールと縮合重合させるとポリエチ
レンテレフタラートが得られた。
①さらし粉水溶液
③アンモニア性硝酸銀水溶液
CHO
問3 化合物Dの化合物名を書きなさい。
② ニンヒドリン溶液
④ 塩化鉄(III)水溶液
問4 化合物C X の構造式をそれぞれ例にならって書きなさい。
①
【例】
0
a-e-ex (CH3-CH-CH₂
||
C-OH
OH
HO
C=C -CH3
H
H
である。
問1 化合物Aに含まれる官能基を,次の①~⑤から1つ選び、番号で答えなさ
④を満たす自然
い。
① カルボキシ基 ② アミノ基 ③スルホ基
(
④ フェノール性ヒドロキシ基
⑤ アルコール性ヒドロキシ基

2)
(2
問33.セチルサリチル酸
問4
C.
Home
D
7
A.
14/2
D.
OCOCH3
Cool
2006
B
C
CooM
M
061
Cool!

OH
CH2-OH
B

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

過マンガン酸カリウムで酸化だから、どんなやつでも-COOHに変わるから、どうやって、Bを確定させたらいいのですか？
＞画像3枚目にある通り。

Bは炭酸水素ナトリウムと無反応よりCOOHは無く、B1molからNaで1molH2発生よりOHが2つある。片方はフェノールOHとベンジル基とわかる。

ベンジル基CH2OHを過マンガン酸酸化するとCOOHになり、サリチル酸となる。これをアセチル化し、Dのアセチルサリチル酸となる。

ベンゼン環の置換基にC が何個あっても-C-OHでも、過マンガン酸酸化ではCOOHになる(ただし、-CH(OH)CH3などの二級アルコールだとダメだが一級OHなら過マンガン酸でCOOHになる)。

Dから、Bを出したいのですが
＞BからDを考えた方が良いかも。

過マンガン酸酸化は置換基C数は何個あってもOHがついても一級はCOOHになるという知識は覚えて下さい🙇

ゆう

理解できました。ありがとうございます。