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BはOHが1個のアルコールですが、炭素が10個あります。
一般に、アルコールは水に溶けるのはC4ブタノール位までで、C5以上だとほとんど溶けないです。
Bは溶けにくいベンゼン環があり、これは炭化水素ですから疎水基です。それにC4がついたOHだから、エステルを加水分解した後、エーテル層に移動します🙇
化学
高校生
解決済み
何故Bは
水に溶けにくいのか教えて欲しいです🙇♀️
52
問3 エステルの加水分解に関する次の問い(ab) に答えよ。
a
caa00-0000
次に示す構造式のエステルを水酸化ナトリウム水溶液を使って加水分解
図1に示した手順で分離操作を行って, カルボン酸Aとアルコール B
を得た。AとBは主にどの層に含まれるか。その組合せとして最も適当な
ものを後の①~④のうちから一つ選べ。
20
-C-O-(CH2) 4
用いて
カルボン酸A
アルコール B
上層 1
上層2
②
上層 1
下層2
S
上層 2
上層 1
④
下層 2
上層 1
2024
b アルコール B (分子式 C10 H140) と互いに構造異性体
うち,フェニル基 (CHs) をもち、不斉炭素原子をも
いくつあるか。正しい数を,次の①~⑥のうちから一
異性体(光学異性体)は区別しないで数えるものとする
加水分解後の生成物の混合物
(水酸化ナトリウム水溶液を含む)
で
と、色を
① 1
② 2
③ 3
④ 4
混合物を分液ろうとに入れ, ジエチルエーテル
を加えてよく振る。静置して二層に分離した
後,上層と下層を分ける。
(OOH)
上層 1
下層 1
←塩酸を十分に加えて酸性にしてから,ジェ
チルエーテルを加え, 混合物を分ろうと
に入れてよく振る。 静置して二層に分離し
た後,上層と下層を分ける。
上層 2
下層2
図1 エステルを加水分解した後に生成物を分離する実験操作の手順
mm 001.05
十キロ
S
3
O
||
C-O-(CH2)4
+ NaOH
mol/LX
08H +
2000円
1000
||
JHOO
C-ONa+ HO-(CH2)41
カルボン酸Aのナトリウム塩
AK アルコール Bool NH
加水分解後の生成物の混合物を分液ろうとに入れ, ジエチルエーテルを加えて
振った後, 静置すると,エーテル層と水層に分離する。このとき,密度がジエチル
エーテル<水なので,エーテル層が上層, 水層が下層になる。 Aのナトリウム塩は
水に可溶なので,水層(下層1) に Bは水に溶けにくいので,エーテル層(上層1) に
分離される。
Aのナトリウム塩が溶けた水層 (下層1) に塩酸を加えて同様の分離操作を行う
と、次の反応により弱酸であるAが遊離する。 Aは水に溶けにくいので,エーテル
層(上層2)に分離される。
(
O
る
-C-ONa + HCI
・C-OH + NaCl
HO
CHO
カルボン酸A
以上より, Aは上層2に, Bは上層1に含まれる。
HO-0-3
=SHO
-0-0
20
③
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