Question

りんご

化学の有機化学の構造決定についてで、問題文を読んだ時どのくらい情報を整理したらよいのですか？二枚目の下ら辺に書いてるぐらい書くべきですか？実際にこの問題ならどのくらい書くか実際に書いて頂けたら嬉しいです、よろしくお願いしますm(_ _)m

化学問題 Ⅲ
せよ。ただし、構造式は記入例にならい、シスートランス異性体(幾何異性体)がわか
次の文章(a),(b)を読み, 問1~ 問7に答えよ。 解答はそれぞれ所定の解答欄に記入
るように記せ。原子量はH=1.00,C=12.00=16.0 とする。
構造式の記入例:
H
H3C-CH2-
-CH2
H H
(a) 図1に示すように、2-メチルプロパンの4つの炭素原子のうち, ①の番号を付し
た3つは、いずれも3つの水素原子と1つのイソプロピル基 (CH 3 ) 2 CH-と結合
している。つまり,①の炭素原子3つは,いずれも結合している原子と原子団が同
じであり、化学的に等価とみなせる。 一方, ②の番号を付した炭素原子は、1つの
水素原子と3つのメチル基 CH3と結合している。 このことからわかるように、
①と②の炭素原子は結合している原子と原子団が異なり, 化学的に非等価である。
すなわち, 2-メチルプロパンは2種類の非等価な炭素原子をもつ。 同様の考え方
は、鎖状構造のみならず, 環状構造にも適用できる。 例えば,シクロヘキセンの6
つの炭素原子のうち,③の番号を付した2つ④の番号を付した2つ⑤の番号を
付した2つはそれぞれ等価とみなせる。すなわち、シクロヘキセンは3種類の非等
価な炭素原子をもつ。有機化合物の構造決定において, 非等価な炭素原子の数は、
分子式や反応性とならび、 重要な情報である。
H
H-C-H
③C=C ③
H
D
2
-H
H
H
H
HTTH
HH
2-メチルプロパン
シクロヘキセン
図 1

2024年(前期) 理科問題
5種類の有機化合物(あ)~(お)の構造決定について考えてみよう。 これらの化
合物はそれぞれ構造異性体の関係にあり、 以下の情報が得られている。
化合物 (あ)は、炭素, 水素, 酸素の3種類の原子から構成されており,分子量
は86.0であった。 25.8mg の化合物 (あ) を完全燃焼させると, 27.0mgの水と
66.0mgの二酸化炭素が生成した。
(02(94)
H20 (18)
化合物(あ)と(い)は不斉炭素原子をもたないカルボニル化合物であった。化合
物(あ) と (い) をそれぞれ還元し、脱水させたのちに水素分子 H2 を付加させたと
ころ、同一の飽和炭化水素を与えた。 化合物(あ) をアンモニア性硝酸銀水溶液中
で熱したところ,銀が析出した。一方,化合物(い)にヨウ素と水酸化ナトリウム
水溶液を反応させたところ、 黄色沈殿が生じた。
化合物(う)は炭素原子間の二重結合を1つもち,この二重結合を構成する炭素
原子に酸素原子は結合していなかった。 化合物 (う) に水素を付加させたところ,
非等価な炭素原子の種類が1つ減少した。 この水素付加後の生成物を酸化したとこ
ろ 化合物 (い) が生成した。
化合物 () () は3種類の非等価な炭素原子をもっていた。 化合物 (え) は
二重結合とメチル基をもたず, ナトリウムとは反応しなかった。 一方,化合物
(お)はナトリウムと反応して水素分子を発生した。 また、 化合物 (お)を脱水させ
たのちに水素分子を付加させたところ,化合物 (か) が生成した。 化合物 (か) のす
べての炭素原子は等価であった。
問化合物(あ)の分子式を求めよ。
問2 化合物(あ) (お) の構造式を記せ。 なお,ここでは鏡像異性体は考慮しな
非-1

H2
あ~お C5H100
フー
非-1
あい→二口、不
さい
あ〇〇えばおっひとうろつ
かん
H2
45 27
H2
え、X
かん
あ→銀
→ヨード
*
お→Na
→
→
C=C,
すべて
1236-
-1420
F2
Ø

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

ものぐさ

最初に読んだ段階でこのぐらいまで解いちゃいますね。実質的に非等価な炭素の数以外は直ぐに分かる条件です。

Oは酸化　Rは還元の意味です。

不飽和度が1あるなら二重結合ないって時点で環状構造です。全て等価って条件から(か)が分かるので確信してますが、(え)(お)はほぼ決めうちです。

りんご

なるほど！書いていただきありがとうございます！！とても参考になります！！