Question

みみ

（い）（う）の記述が分からないです。（い）のアルドース同士、アルドースとケトースの脱水縮合がどのような反応なのか。また（う）でOHの立体配置が異なるとはどのような状況なのか教えて頂きたいです。よろしくお願いいたします。

問3
二糖である B, C, D は,図3の(ア)~(オ)いずれかの構造をもつ。 情報 (あ)~(う)をもとに,
二糖 B, C, D として適切な構造を(ア)~(オ)から選び、それぞれ記号で答えよ。
それ
(あ) BおよびDは銀鏡反応を示すが, Cは銀鏡反応を示さない。
CおよびDは,それぞれ2分子のアルドースが脱水縮合した二糖である。Bは,1分
子のアルドースと1分子のケトースが脱水縮合した二糖である。
(5)Dを構成する2種類のアルドースは,C1炭素以外のある1箇所の炭素に結合する
OHの立体配置が異なっている。
OCHアルドーズ
HOCH2OH
1271 C-NI
D-H
a
274
(ア)
メαグル
ケトース
メグルメBフル
(イ)
H
OH
CH2OH
CH2OH
H
0.H
H
大H
H
H
0
H
H
OH
H
H
OH
H
HOH2C
OHHH
H HO
HO
O
OH
HO
CH2OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
OLX
(ウ)O
(エ)
D
(オ)〇
OHH 銀
OH
CH2OH
H
0.H
H
HO
HOH2C
H
H
H
OH H
HO
H
ted
H
OH
H
OH
アルドーズから図3
アルドース
CH2OH
B
CH2OH
HO
-OH
H
-OH
H
H
「ケトース
OH
H
OH H
HO
H
0
O
H
OH
H
H
CHOD
-OH
H 日銀
OH
H
HOOH
OH CH2
H
H HO
OH H
CH2OH
OH
銀

問3 (あ)について, 環状構造においてヘミアセタール構造 (R-O-C-OH) をもつ糖は, 水溶
液中で開環して,還元性を示す鎖状構造との平衡状態になる。よって,BおよびD は(ウ),
(エ) (オ)のいずれかであり,Cは(ア)もしくは(イ)である。
HO
HO
(い)について, 2分子のアルドースが縮合した二糖は(ア), (ウ), (エ)であり, アルドースとケ
トースが縮合した二糖は(イ),(オ)である。なお, (イ)は α-グルコースとβ-フルクトースが1,
2-グリコシド結合したスクロースであり,(オ)はグルコースとフルクトースが α-1,6-グリ
コシド結合した二糖である。
OH
(う)について、(ア)は α-グルコースどうしが1,1-グリコシド結合したトレハロースであり、
(ウ)はグルコースどうしがβ-1,2-グリコシド結合した二糖である。 一方, (エ)はガラクトー
スとグルコースが α-1,4-グリコシド結合した二糖であり, ガラクトースとグルコースは
C4のOH の立体配置が異なっている。
(I: a)
以上より,B:(オ),C:(ア),D(エ)である。80
1
ボ

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

まず、脱水縮合はグリコシド結合を考えればよい。

（い）のアルドース同士、アルドースとケトースの脱水縮合がどのような反応なのか。
＞ケトースは、画像中には5角形のβ-フルクトースしかないから、イ、オがアルドースとケトースがグリコシド結合しており、残りはアルドース同士である。

（う）でOHの立体配置が異なるとはどのような状況なのか
＞C1以外のCについたOHの上下が変わると立体配置が変わる。
これがC4のOHが下ならグルコースで、上ならガラクトースのことを言っている🙇