Question

さな

1番下の文にエステル結合が形成できないのでと書いてあるのですがエステル結合を形成しなければいけないのはなぜですか？

314. 芳香族化合物の構造推定 次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
HOP
分子式が C18H1604 である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したと
ころ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。 BとCは同じ分子式をもち, ともにベ
ンゼン環を含んでいた。 また, Dは水溶性の化合物であり,その組成式は CHO (原子数
の比C:HO=1:1:1)であった。 これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物 B (108mg) を完全燃焼させると, 308mgの二酸化炭素と72mgの水が得
られた。
実験2: 化合物B を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方,化合物 C
を塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験 3: 化合物を過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験 4: 化合物D (116mg) を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環
構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BとCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確
実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物 A,D,Eの構造式を記せ。
(20 大阪大 改)

+ NaHCO3 →
COOH
314. 芳香族化合物の構造推定・
LOH C
CH3
COONa
+ H2O + CO2
CH2OH (2) 水酸化ナトリウム
解答 (1)B
(3) A
||
O-C-CH=CH-C-O-CH2-
D
CH3
O
E
HI
C-OH
H
C
C
||
O
H-CC-OH
H ・C
(2)
溶液
(水酸化カリウム)
一方,
分液
(3)
分
こ
ら
解説 (1) 分子式 C18H16O4 である化合物Aを, 酸性条件下でおだ
やかに加水分解すると, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。
A (C18H1604) → B + C + D ･･･ ①
実験1の化合物Bの元素分析から、各原子の質量は,
12
44
C:308mg× -=84.0mg
2.0
H:72mg×
= 8.0mg
18
脱
0:108mg-(84.0mg+8.0mg) = 16mg
したがって, C, H, 0の原子数の比は,次のようになる。
84.0 8.0.16
C:H:0=
12
: =7:8:1
1.0 16
BおよびCの組成式はCHO であり, 分子式は (C7H80) となる。Aの
分子式から, n=2になることはないので,分子式もC7HOと決まる。
CHO の化合物には,次のものがある。
COCH3
①不飽和度は次のように
求められる。
不飽和度=
OH
CH2OH
CH3
クレゾール
(o-, m-, p-)
ベンジルアルコール
アニソール
2×7+2-8_
ベンゼン環の不飽和度は
実験2から,Bはフェノール性のヒドロキシ基をもち, Cはフェノール
性のヒドロキシ基をもたないことがわかる。
実験3から, Bを酸化するとオルト位に官能基をもつサリチル酸が得ら
れるので,Bもオルト位に官能基をもつことがわかる。 その官能基は,
C7HBO (C6H4-OH)=CH3となり, Bはo-クレゾールと決まる。
次に,Cとしてアニソールとベンジルアルコールが考えられるが,アニ
ソールはエステル結合が形成できないので, Cはベンジルアルコールと
なる。
4 なので、ベンゼン
外には二重結合や環
造は含まれていない。

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

Cは、元のAを加水分解してできる物質である。したがって、加水分解してエーテルはできない。アニソールはエーテルである。

加水分解したということは、元のAはエステルであり、加水分解して、カルボン酸かアルコール(またはフェノール)であるのがCとなる🙇

さな

ありがとうございます！