Question

みみ

この問題についてまずなぜ炭酸ナトリウムを、入れているのか分からないです。NaOHではいけないのでしょうか。それと、強塩基にすると固体で加熱すると溶解するのがこの構造式からどの様に読み取れば良いのでしょうか？
また、共通イオン効果についていまいち理解できていないので教えて頂きたいです。
よろしくお願いいたします。

II メチルオレンジの合成実験に関する次の文を読んで,下の問
本
スルファニル酸 (H2NCH4SOH) を炭酸ナトリウム水溶液に溶かした溶液をビーカーにと
り,亜硝酸ナトリウム水溶液を加えた後, 20~5℃で塩酸を少しずつ加えると固体が析出
した。温度を0~5℃に保ったまま,ここにジメチルアニリン (C6H5N (CH3)2)の酢酸溶液
を加えてかき混ぜると, 反応液は赤橙色となった。 次に, 水酸化ナトリウム水溶液を加えて
反応液を強塩基性にすると、 固体が析出した。 ビーカーを湯浴で加熱すると固体は溶解し
2
たが, 冷却すると再び 固体が析出した。 反応液をろ過し, ろ紙上の固体を飽和食塩水で
洗い, さらに少量の冷水で洗って乾燥し, 純粋なメチルオレンジを得た。
H
問5 メチルオレンジの構造式を記せ。
問6 下線部①の操作を5℃以上で行うとどうなるか。 簡潔に述べよ。
問7 下線部 ②の固体と下線部③の固体の主成分は同一である。 析出した固体を一度溶解さ
せた理由を簡潔に述べよ。
問8
下線部④において, 水ではなく飽和食塩水を用いた理由を簡潔に述べよ。
(

問5
NH2
SO3H
Na2CO3
NH2
So3 Na
ジアゾ化
ジアゾカップ
リング
→>>
Na D3S
N=N
共通イオン
効果
塩基性
(参考)
黄
H+
N-CH3
N=N
OS
CH3
0=S=0
o-S-
↓
Nacl
HHR
ちゃんとれい
いるから
N
So Na
CH₂
Krx
CHI
メチルオレンジ
共
OS
H
N-N=
+
赤
酸性
N-CH3
CH3

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

NaOHではいけないのでしょうか。
＞NaOHだとNH2まで反応したり、SO3Hが分解したり、不安定になるから。

強塩基にすると固体で加熱すると溶解するのがこの構造式からどの様に読み取れば良いのでしょうか？
＞① 塩基を加える（例：NaOH）
スルホン酸基（–SO₃H）が脱プロトン化してナトリウム塩（–SO₃⁻Na⁺）になる。→ 極性が増す → 水や加熱したときに溶けやすくなる。また、アミノ基はそのままで、塩基性条件でも安定。

② 「固体で加熱すると溶解する」理由（構造的な根拠）
強塩基で処理された場合、スルホン酸基がNa⁺塩になって：
分子全体にイオン性が生まれる。分子間の水素結合よりもイオン間の引力が優勢になる。→ 結晶構造が崩れやすくなる。
これにより、🔥 加熱すると固体が溶けてくる、という現象が起きる。つまり、Na塩に変化 → 分子間力が弱まる → 加熱で容易に溶解、という流れ🙇