Question

sa

解説の②の部分の、(b)で分解を受けると共通してYを含む がどういうことかよく分かりません。
フェニルアラニンとメチオニンの順番をどのように決定すればよいのか教えてください。

の具
Pb2+を含む水溶液を加えると, 硫1
入試攻略 への 必須問題2)
右表は、タンパク質を
構成する8種の代表的な
α-アミノ酸について, そ
の名称と構造式を示した
ものである。 いま、この
表のアミノ酸のうち4つ
が直鎖状に結合した化合
物であるテトラペプチド
Aがある。このアミノ酸
配列順序を決定するため
に実験を行い,次の①~
③の結果を得た。
① 塩基性アミノ酸のカ
ルボキシ基で形成され
るペプチド結合のみを
名称
グリシン
構造式
H2N-CH2-COOH
CH3
アラニン
メチオニン
H2N-CH-COOH
CH2-CH2-S-CH
H2N-CH-COOH
CH2-CH-(CH3)2
O
ロイシン
H2N-CH-COOH
CH2-CH2-COOH
グルタミン酸
H2N-CH-COOH
CH2-(CH 2 ) 3-NH2
リシン
H2N-CH-COOH
CH2-C6H5
フェニルアラニン
H2N-CH-COOH
CH2-OH
セリン
H2N-CH-COOH
加水分解する酵素でAを処理したところ, α-アミノ酸が3個結合した
トリペプチドBと不斉炭素原子をもたないα-アミノ酸Cに分解された。
②Bを酸により部分的に加水分解したところ、DとEの2種類のジペプ
チドが得られた。このうちDは濃硝酸とともに加熱すると黄色に変化し
す濃槌酸とともに加熱すると黄色に変化
たが,Eはほとんど無色のままであった。
③ Aに濃水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱した後,酢酸鉛(II)水溶
液を加えたところ, 黒色沈殿を生じた
SHO
SHO
問 テトラペプチドAの配列順序について, 結合に関与していないα-ア
ミノ基をもつアミノ酸が左端になるように (例)にならって記せ。0
(例)
セリン アラニン ]
(秋田大)
248 ・天然有機化合物と合成高分子化合物

解説
① 塩基性アミノ酸は, 表中でリシンだけである。 ①で, トリペプチドBとと
テトラペプチドとは, 4つのアミノ酸が縮合したペプチドである。
もに生じたアミノ酸Cは不斉炭素原子をもたないことから, グリシンとわか
HO
る。 そこで, 直鎖状テトラペプチドAは次のように表せる。
O
I
I
O
H2N-X-C-NH-Y-C-NH-CH-C NH-CH-C-OH
(CH2)4
NH2
リシン
グリシン
五訂版
kat
L
B
H
いま
酵素で分解
② トリペプチドBを部分的に加水分解すると生じるジペプチドには、次の2
通りが考えられる。
ます。天
(a) (b)
(X) +
⑧⑨リシン]
リシン
(b)
(X
+ リシン
(a)で分解を受けると,Yリシン, (b)で分解を受けると,XY とな
る。これらがDとEであり,共通してYを含む。
Dはキサントプロテイン反応を示すので, フェニルアラニンを含むが, E
は示さないので,フェニルアラニンを含まない。 よって、一方にしか含まれ
ないX がフェニルアラニンである。
THON
③ Aは硫黄を含むことがわかる。 残ったYがメチオニンとなる。
そこでAのアミノ酸配列が答えのように決定される。
_
答え フェニルアラニン メチオニン リシン グリシン
40-0
上の生に配慮されていることが
トースはCHOHI
演習!
『鎌田の化学問題集 理論・無機・有機 改訂版」「第13章 天然
さらに
有機化合物と合成高分子化合物 25アミノ酸とタンパク質」
原資
愛しただけです。
Int
S
[立
旺文

有機化学 構造決定 アミノ酸 タンパク質