化学
高校生
解決済み
下層が水層であるのはどこでわかりますか??
物
④
2
☆
205. 有機化合物の分離 2分 次の有機化合物 ①〜⑤を1gずつはかり取り,1本
の試験管に入れた。この混合物に一定量の水を入れ、よく振ったのち静置すると,図
のように2層に分離した。分析の結果,下層には1種類の有機化合物のみが含まれて
いた。後の問い (ab) に答えよ。
① シクロヘキサン (C6H12
③ ステアリン酸(C17 H35COOH)
HO HO HO H='A
②シクロヘキセン (C6H10 )
SHO
④ 乳酸(CHCH(OH)COOH) ⑤ ベンゼン (C6H6)
-上層
-下層
a 下層を取り出し, これに炭酸水素ナトリウムを加えると, 二酸化炭素が発生した。このとき反応
した有機化合物として最も適当なものを,上の①~⑤のうちから一つ選べ。
b上層を取り出し, 暗所室温において臭素を加えると, 臭素の色がすみやかに消えた。このとき反
応した有機化合物として最も適当なものを,上の①~⑤のうちから一つ選べ。
A
A
[2014 本試〕
R
-
1 mol
·(1x
1×
NO,-
80
100
mol
I mol
Notc
NHP
mol
80 270) me
(1× 100
x
100
8)39gから生じるアニリン
80
170
×
¥100
Aの収率
100円
26g0
Bの収率
) 20
-CO-CH3 + CH3COOH
水酢酸1mol が反応し、
・かる。
量は,
5.3gの物質量は,
う。
⑤ 適当である。 NaOH 水
えて加熱
すると、アセトンからは特有のにおいをもつヨード
ホルム CHI
ドホ
応)。 酢酸とアニリンはヨードホルム反応を示さない。
よって、適当でないものは、④、
205 ④b ②
選択肢の有機化合物のうち、
シクロヘキサン シクロヘ
キセン・ベンゼンは液体で
あり、水に溶けにくく、有
機溶媒として用いられるこ
とも多い。 有機溶媒は水と
・有機溶媒
水に溶けにくい物質
-水層
水に溶けやすい物質
混合したとき,その密度により, 水層の上層になるもの
と、水層の下層になるものがある。 しかし, 一般によく
使われる有機溶媒は上層になると考えてよく、シクロ
サン・シクロヘキセン ベンゼンも上層となる。
補足
有機溶媒では, 四塩化炭素(テトラクロロメタン),
クロロホルム(トリクロロメタン)などは下層となる。
また、選択肢の有機化合物のうち,ステアリン酸・乳酸
は固体である。
有機化合物で水に溶けやすい化合物としては, 「炭素数
に対してOH が多い化合物 (水和により水に溶ける)」
や「塩(イオンとなり水に溶ける)」がある。
乳酸はOH や COOH をもち, 水に溶けやすい。 ステ
アリン酸も -COOH をもつが,炭化水素基の炭素数が
比較的多いため、水に溶けにくい。
,化合物がすべ
■ol 生じることにな
子量179) の質量は,
a
炭酸水素ナトリウム NaHCO3を加えると二酸化炭
素が発生したので,下層には二酸化炭素よりも強い
酸である -COOH をもつ化合物が含まれていると
わかる。-COOHをもつのはステアリン酸と乳酸だ
が,下層は水層であるので、水に溶けやすい乳酸
が反応したとわかる。
b臭素を加えると臭素の色がすみやかに消えたので、
付加反応が起こったと考えられる。選択肢の有機化
合物のうち, 炭素原子間に不飽和結合をもつのはシ
クロヘキセンである。
なることによっ
塩基性の物質で
リトマス紙の色
HOO
ると,アニリ
【補足】 ステアリン酸C17H35 COOH の炭化水素基
酸は変色しな
C17 H35- は,アルキル基の一般式 C, H2+1- に当てはま
るので,炭素原子間に二重結合はない。
が、二酸化
HCO3 の粉末
って酢酸を
エーテル層
NH2
H
OH
b
芳香族化合物の多くは水
ル(エーテル)などの有
しかし、カルボン酸や
は, NaOH水溶液にナ
また,アミンなどの塩
溶ける。塩は有機溶媒
また、カルボン酸はコ
るから, NaHCO3 水
溶ける。しかし, フ
弱い酸であるから
水溶液にも溶けない
アニリン, サ
テル溶液に
サリチル酸
溶ける (水層
る。 エーテ
を得る。
a
OH
COO
OHI
b カルボ
a でア
弱酸を
られる
回答
疑問は解決しましたか?
この質問を見ている人は
こちらの質問も見ています😉