化学
高校生
解決済み

下層が水層であるのはどこでわかりますか??

物 ④ 2 ☆ 205. 有機化合物の分離 2分 次の有機化合物 ①〜⑤を1gずつはかり取り,1本 の試験管に入れた。この混合物に一定量の水を入れ、よく振ったのち静置すると,図 のように2層に分離した。分析の結果,下層には1種類の有機化合物のみが含まれて いた。後の問い (ab) に答えよ。 ① シクロヘキサン (C6H12 ③ ステアリン酸(C17 H35COOH) HO HO HO H='A ②シクロヘキセン (C6H10 ) SHO ④ 乳酸(CHCH(OH)COOH) ⑤ ベンゼン (C6H6) -上層 -下層 a 下層を取り出し, これに炭酸水素ナトリウムを加えると, 二酸化炭素が発生した。このとき反応 した有機化合物として最も適当なものを,上の①~⑤のうちから一つ選べ。 b上層を取り出し, 暗所室温において臭素を加えると, 臭素の色がすみやかに消えた。このとき反 応した有機化合物として最も適当なものを,上の①~⑤のうちから一つ選べ。 A A [2014 本試〕 R
- 1 mol ·(1x 1× NO,- 80 100 mol I mol Notc NHP mol 80 270) me (1× 100 x 100 8)39gから生じるアニリン 80 170 × ¥100 Aの収率 100円 26g0 Bの収率 ) 20 -CO-CH3 + CH3COOH 水酢酸1mol が反応し、 ・かる。 量は, 5.3gの物質量は, う。 ⑤ 適当である。 NaOH 水 えて加熱 すると、アセトンからは特有のにおいをもつヨード ホルム CHI ドホ 応)。 酢酸とアニリンはヨードホルム反応を示さない。 よって、適当でないものは、④、 205 ④b ② 選択肢の有機化合物のうち、 シクロヘキサン シクロヘ キセン・ベンゼンは液体で あり、水に溶けにくく、有 機溶媒として用いられるこ とも多い。 有機溶媒は水と ・有機溶媒 水に溶けにくい物質 -水層 水に溶けやすい物質 混合したとき,その密度により, 水層の上層になるもの と、水層の下層になるものがある。 しかし, 一般によく 使われる有機溶媒は上層になると考えてよく、シクロ サン・シクロヘキセン ベンゼンも上層となる。 補足 有機溶媒では, 四塩化炭素(テトラクロロメタン), クロロホルム(トリクロロメタン)などは下層となる。 また、選択肢の有機化合物のうち,ステアリン酸・乳酸 は固体である。 有機化合物で水に溶けやすい化合物としては, 「炭素数 に対してOH が多い化合物 (水和により水に溶ける)」 や「塩(イオンとなり水に溶ける)」がある。 乳酸はOH や COOH をもち, 水に溶けやすい。 ステ アリン酸も -COOH をもつが,炭化水素基の炭素数が 比較的多いため、水に溶けにくい。 ,化合物がすべ ■ol 生じることにな 子量179) の質量は, a 炭酸水素ナトリウム NaHCO3を加えると二酸化炭 素が発生したので,下層には二酸化炭素よりも強い 酸である -COOH をもつ化合物が含まれていると わかる。-COOHをもつのはステアリン酸と乳酸だ が,下層は水層であるので、水に溶けやすい乳酸 が反応したとわかる。 b臭素を加えると臭素の色がすみやかに消えたので、 付加反応が起こったと考えられる。選択肢の有機化 合物のうち, 炭素原子間に不飽和結合をもつのはシ クロヘキセンである。 なることによっ 塩基性の物質で リトマス紙の色 HOO ると,アニリ 【補足】 ステアリン酸C17H35 COOH の炭化水素基 酸は変色しな C17 H35- は,アルキル基の一般式 C, H2+1- に当てはま るので,炭素原子間に二重結合はない。 が、二酸化 HCO3 の粉末 って酢酸を エーテル層 NH2 H OH b 芳香族化合物の多くは水 ル(エーテル)などの有 しかし、カルボン酸や は, NaOH水溶液にナ また,アミンなどの塩 溶ける。塩は有機溶媒 また、カルボン酸はコ るから, NaHCO3 水 溶ける。しかし, フ 弱い酸であるから 水溶液にも溶けない アニリン, サ テル溶液に サリチル酸 溶ける (水層 る。 エーテ を得る。 a OH COO OHI b カルボ a でア 弱酸を られる

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