化学
高校生
（４）がよく分かりません
(4) 図3の化合物X (2-プロモプタン)について,
-CH』 を固定したまま回転させ, -H, -Br,
CH2CH を1個ずつずらした構造を考える。
H&C
ステルであ
気体が発生
が予想され
ロム酸カ
Eが銀鏡
アルコー
H&C
C
CH2CH3
回転
さらに,
.C-Br
Br
ム反応を
CH3CH 2
この化合物Xにヨウ化ナトリウムを作用させる
と,次のように Br 原子の反対側からI- が近づき,
遷移状態を経て C-I 結合が生成する。このとき,
立体構造の反転が起こる。
合物
CH
化
(エ
H3C
CH3
←-I
C-Br
I-C.
⇒ Br¯
CH3CH2
H
'CH2CH 3
分子
を1つ
のよう
AC
H
化合物 Y
化合物 X
この化合物Y を, 水平方向に180°回転させ, さ
らにCH を固定したまま回転させると,CH3
と CH2CH の位置が図4と一致する。
CH3
水平方向 H3C
に回転
"CH2CH3
H
よっ
た,化
エタノ
物
にイ
て気
ヨー
れる
CH3CH2-
CH3 を固定
た。
して回転
H3C
..C-CH2CH 3
H
(3) 1
なお、置換反応の際に立体構造の反転が起こるこ
とからも、図3の化合物XのBr を-I に置き換え
た化合物の鏡像異性体が化合物であることがわ
ル
かる。
問2
脂肪族化合物の構造決定
問1 次の文章を読んで, 設問(1)~(4)に答えよ。
C
炭素原子間に単結合のみをもつ鎖式炭化水素をアルカンといい, 分子式は炭素数を
で表される。炭素数が4以上のアルカンには構造異
nとして一般式
性体が存在する。 アルカンの沸点は,炭素数や分子の形によって異なる。
アルカンは安定で反応性に乏しいが,塩素や臭素と混合して光を当てると反応が起
こり, アルカンの水素原子が塩素原子や臭素原子に置き換わる。 このような反応を
ウ 反応という。 例えば, メタンと塩素の混合気体に光を当てると, メタンの
水素原子が塩素原子に置き換わった化合物が得られる。 クロロメタンのように, アル
カンの水素原子をハロゲンの原子で置き換えた化合物をハロゲン化アルキルという。
ハロゲン化アルキルは、ハロゲンの原子が他の原子に置き換わる反応が起こること
がある。 例えば, ブロモメタンにヨウ化ナトリウムを作用させると, ヨードメタン
が得られる。この反応では,次の図1に示すようにブロモメタンのC-Br結合の反対
側から I- が近づいた後, C-Br 結合が切れかかり, C-I 結合が生成しつつある遷移
状態を経て,最終的にヨードメタンとBr- が生じる。 なお, くさび形の太線で表され
た結合は紙面の手前側にあることを,くさび形の破線で表された結合は紙面の奥側に
あることを示している。
3
H
H
H
I'→
C-Br
I-C-Br
→
-C
⇒ Br
H
H
HH
H
設問 (1) 文中の空欄
ア
句を記せ。
遷移状態
図 1
ウ
にあてはまる最も適切な化学式. 数字, 語
設問 (2): 下線①のアルカンの沸点に関し
cl22cl
=1664
AH=243
CH3Cl→C+3H+ClaH=416×3+356
(i) 直鎖状アルカンでは、炭素
を40字以内で記せ。
=1248 +356
=1604
HCR→H+cl
AH = 432
(ii) 炭素数が同じアルカンでも
(反応エピ))=(反応物の結合エネス
(生成物の結合時
の分子式をもつアルカンのう(1664+243)-(1604+432)
2にならって記せ。
-129FJ
CH3-CH2-CH-O-C-
||
CH3
図2
設問(3): 下線 ②でメタンと塩素からクロロメタンが生じる反応は、次の化学反応式で
表される。
1mol
CH4 + Cl2 → CHCI + HCI
ゲ
1
(T
よ。
+4H
CH44664 HH 結合
ecl
+3H+CD CHCl 1604③)
→ CP2 7129-CI 結合 432kJ/mol
この反応でクロロメタンが1mol生じるときに発生する熱量[kJ〕を整数
340
で記せ。ただし,必要があれば結合エネルギーの値はそれぞれ次の値を用い
1604 +432-1664-712
436kJ/mol
1604
432
CICI 結合 243kJ/mol
17220936
1664
C-H 結合
416kJ/mol
4
372
7/2
H+Cl → HQQ432 ④C-CI 結合 356kJ/mol
2
7604-340
設問 (4) 次の図3に示す立体構造をもつ化合物Xにヨウ化ナトリウムを作用させ,下
線 ③と同様の反応機構で反応が進行したときに生じる化合物の構造を図
3
-
10
1664
1248
6712
1248 +356
356
372
4 に示す。 空欄
I
MaI I
H3C
オ
にあてはまる部分構造を記せ。
H3C
・CH2CH3
Br.
-CH2CH 3
I
Br
化合物X
図3
化合物 Y
図 4
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