Question

みみ

有機化学なのですが、eからFへの変化がなぜこうなるのかわからないです。ohとnh2はアセチル化されるのにcoohはアセチル化されないのでしょうか...？？
教えて頂けると助かります。よろしくお願いします。

31 (1) エステル (イ) アゾ
OH
COO-CH2-CH3
(2) A:
Cを
G:
NO2
OH
ム反応を示する
OH
酸化してOH
Cは
COOH
N₂C1
Fは
Gは
B の分子式 C2H6O の化合物にはエタノールとジメチルエーテルがある
が、ニクロム酸カリウムで酸化されるからBはエタノール C-H-OH。 こ
れを酸化して得られるDはアセトアルデヒド CH3CHO で、 ヨードホル
COOH
E:
OH
X
とおくと,スズと濃塩酸で還元されるパラ位のYはNO2 と
CNOCO3
9
NH2
HOOC
H: HO-
Y
-CH
推定されるから, 分子式 C7H5NO5 より X は COOH となる。 したがって,
15. BOOH
OH
Eは
COOH
N2C1
+ NCI
COOH
COOH
わかる。
F:
OCO-CH
COOH
A
OH DICO HOOC
はCO HOOC
NH CÓ CH
N-NOH
NO2
NH2
COCIT
2
よって,開裂した結合はエステル結合であるHO
HO-OHO
Eと無水酢酸の反応では−OHとNH2がアセチル化されるから,
-NH20-CO-CH3
COOH
CH₂
ONEO-HO-HO
COO-C₂H5
NH-CO-CH3
HOHOH
また, E → Gはジアゾ化, G→Hはジアゾカップリングであり,
APH
Y
NO2
HはHON=NOH
HO-OO-HO +HO

351 化合物の推定■ 化合物A (分子式 C9H9NOs) を加水分解すると, (ア) 結合が
開裂して化合物B (分子式 C2H6O) と化合物 C (分子式 C7H5NO5) が得られた。
Bに硫酸酸性の二クロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると, 化合物Dが生成した。
Dは,ヨードホルム反応で黄色のCHI3 を析出する。
Cはフェノールの誘導体で、置換基がヒドロキシ基のオルト位およびパラ位について
いる。Cをスズと濃塩酸で還元すると, パラ位の置換基が還元された化合物Eが得られ
た。Eを無水酢酸と反応させると. アセチル基が2個ついた化合物 F が得られた。また,
Eの塩酸塩の溶液に, 冷却しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると, 化合物Gが生
成し, Gとフェノールとの反応により(イ) 化合物Hが生成した。
(1) 文中の( )に適当な語句を入れよ。
● (2) 化合物 A, E, F, G, H の構造式を記せ。
[鳥取大]

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

アセチル基はCH3C＝Oがくっつく。だから、OHやNH2と反応するが、COOHにはくっつかない。COOHにはカルボニル基があるのに、さらにアセチル基がくっついたら、CH3COCOOHとカルボニル基が二つになる。それは無理🙇