Question

みみ

有機化学のアルコールの推定についてもの問題です。
8種類の結合を書き出してみたのですが2.5.7が不斉炭素原子を持つ構造になるのがわかりません。

AJO CHO AH
● 322 アルコールの推定■ 次の文中の化合物A~Cの構造式を記せ。
分子式 C5H12O で表されるアルコールにはいくつかの構造異性体がある。 不斉炭素原
子をもたないアルコールAを濃硫酸の存在下で加熱すると,互いにシス-トランス異性
体でない, 分子式 C5H10 の化合物BとCが生成した。 また,BとCに適当な酸を触媒と
して水を付加させると,どちらもAがおもに生成した。
[大阪大 改]

第4編
322
CH3
A:CH3-C-CH2-CH3
OH
CH3
CH3
B,C: CH2=C-CH2-CH3, CH3-C=CH-CH3
分子式 C5H12Oのアルコールには,次の8種類がある。
① C-C-C-C-C ② C-C-C-C*-C ③ C-C-C-C-C
OH
OH
C
C-C-C-C
OH
C
C-C*-C-C
OH
5 C
脱水
8
C-C-C*-C
OH
C
C-C-C
C
したC-C-C-C
ABIOH
B,C とも, 水の付加によりAを生じる。
6 C
C
OC
c=c-c-C, C-C=C-C
OH
C OH
Aは不斉炭素原子 C をもたないから, ②, ⑤, 7は除かれる。 アルコー
ルの脱水生成物の B, C は, 分子式が C5H10 であるからアルケンである。
-OH が結合しているCの隣りの炭素がHと結合していない ⑧ は, 脱水
できないので除かれる。 また, B, Cはシス-トランス異性体ではない2
種類のアルケンであるから, 1種類のアルケンしか生じない第1級アル
コールの①, ④, 脱水生成物がシス-トランス異性体をもつ③は除かれる。
よって, Aは⑥となる。BとCは,
1.188= M
C-C-C-C
OH
Las
|
水では、
CH3
CH2=C-CH2-CH3
CH3
D CH3-C=CH-CHO
の2種類のアルケンが生
じるが,が主生成物、
②が副生成物となる。
アルコールの脱水では、
−OH の結合したC原子
の両隣りのC原子に着目
し,H原子の少ないほう
のC原子から原子が取
れた化合物が主生成物と
なる。これをザイツェフ
則という。
2 CH3
CH2=C-CH2-CH3,
HOH
00.
CH3
CH3-C=CH-CHO
0ẠI HỒ-H
マルコフニコフ則より,
H は C=CのC原子に結
合しているH原子の数の
多いほうに, OH は H原
子の数の少ないほうに結
合しやすく、おもにAが
生じる。 アルケンの水
加では,第1級アルコー
主生成物にはならな

O
()
O
O
a
X
H₂
CH3
CHA
CH₂
CH₂
CH₂
CH3
CH
CH3 CH
1017.
CH₂
CH₂
CH
01
(CH3
(CH₂ C
(CH)
ott
CHE
CH
cth
CH₂
CH3 C CH
1
CH3 OH
CH
014
+
oly
CHEZ CH₂
CH₂
CH₂
CH ₂.
(
011
(
OFT
CH 3
CH3
(CH₂ CH3
CH3
CHE

Answer 1

✨ ベストアンサー ✨

🍇こつぶ🐡

2.5.7が不斉炭素原子を持つ構造に
＞2,4,7ですね。5は不斉炭素無し。
不斉炭素原子は、周りに全て違う構造がくっついていること。
画像黄色参照🙇